fluorenylmethylamine | 38359-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenylmethylamine
• 英文别名: 9-(N-Methylamino)fluorene；methylaminofluorene；N-methyl-9H-fluoren-9-amine；fluoren-9-yl-methyl-amine
• CAS: 38359-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD09048441
• 分子量: 195.264
• InChiKey: VMSWKZSHYGFUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenylmethylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(N-chloro-N-methylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  溶剂和碱促进的亚胺形成消除反应的机理

  摘要：

  9-(N-氯-N-甲基氨基)芴(1-Cl)在25体积％乙腈水溶液中的溶剂分解得到亚胺芴基甲胺(3)作为唯一产物。动力学氘同位素效应用氘代类似物 (9-2H)-9-(N-氯-N-甲基氨基)芴测量为 kH/kD = 4.8 ± 0.2 (50 °C)，无碱，kH/kD = 6.7 ± 0.2 (25 °C) 氢氧根阴离子。1-Cl 的溶剂和碱促进反应被认为是 E2 类型的。相应的底物 9-（N-4-Y-苯磺酰基-N-甲基氨基）芴（2-Y，Y = OMe、Me 或 Br）具有非常差的离去基团，显示出可逆的 E1cB 反应与添加的碱。强活化的底物 9-(N-4-硝基苯磺酰基-N-甲氨基)芴 (2-NO2) 不产生任何消除作用；

  DOI：

  10.1021/ja9624681
• 作为产物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylidene)methanamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 fluorenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  溶剂和碱促进的亚胺形成消除反应的机理

  摘要：

  9-(N-氯-N-甲基氨基)芴(1-Cl)在25体积％乙腈水溶液中的溶剂分解得到亚胺芴基甲胺(3)作为唯一产物。动力学氘同位素效应用氘代类似物 (9-2H)-9-(N-氯-N-甲基氨基)芴测量为 kH/kD = 4.8 ± 0.2 (50 °C)，无碱，kH/kD = 6.7 ± 0.2 (25 °C) 氢氧根阴离子。1-Cl 的溶剂和碱促进反应被认为是 E2 类型的。相应的底物 9-（N-4-Y-苯磺酰基-N-甲基氨基）芴（2-Y，Y = OMe、Me 或 Br）具有非常差的离去基团，显示出可逆的 E1cB 反应与添加的碱。强活化的底物 9-(N-4-硝基苯磺酰基-N-甲氨基)芴 (2-NO2) 不产生任何消除作用；

  DOI：

  10.1021/ja9624681

文献信息

• Über die katalytische Hydrogenolyse von Derivaten des p-Phenylbenzylamins. 2. Mitteilung über Hydrogenolyse
  作者：H. Dahn、P. Zoller

  DOI：10.1002/hlca.19520350437

  日期：1952.5.2

  Durch Hydrogenolyse gemischter tertiärer Amine wurde die folgende Reihe steigender Leichtigkeit der hydrogenolytischen Abspaltung benzylartiger Gruppen gefunden: Benzyl < p-Phenylbenzyl < Benzhydryl, 9-Fluorenyl, Menaphtyl (α und β).

  通过混合叔胺的氢解，发现了以下一系列增加的类似苄基的氢解裂解的过程：苄基<对-苯基苄基<苯甲基，9-芴基，薄荷基（α和β）。
• Aminofluorene-Mediated Biomimetic Domino Amination–Oxygenation of Aldehydes to Amides
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02465

  日期：2016.11.18

  reaction was developed for direct amidation of aldehydes under metal-free conditions employing molecular oxygen as the oxidant. 9-Aminofluorene derivatives acted as pyridoxamine-5′-phosphate equivalents for efficient, chemoselective, and operationally simple amine-transfer oxygenation reaction. Unprecedented RNH transfer involving secondary amine to produce secondary amides was achieved. In the presence

  开发了一种基于多米诺胺胺氧化反应的概念上新颖的仿生策略，用于在无金属条件下使用分子氧作为氧化剂对醛进行直接酰胺化。9-氨基芴衍生物可作为吡ido胺-5'-磷酸盐的等效物，用于高效，化学选择性和操作简单的胺转移加氧反应。实现了前所未有的RNH转移，涉及仲胺生成仲酰胺。在存在18 Ò 2，18 O形酰胺具有优异的（95％）的同位素纯度形成。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• Intramolecular borylation reaction catalyzed by Lewis acid: preparation of 1H-2,1-benzazaborole derivatives
  作者：Alexander M. Genaev、Georgii E. Salnikov、Vyacheslav G. Shubin、Sandor M. Nagy

  DOI：10.1039/b003999n

  日期：——

  It has been found that 1H-2,1-benzazaboroles can be prepared by the interaction of substituted benzylaminochloroboranes with Al2Cl6 in CH2Cl2 at 0 °C, the 13C NMR spectroscopy data obtained being in favour of an electrophilic substitution mechanism involving formation of cationic complexes as reactive intermediates.

  已经发现 1H-2,1-苯并氮杂硼烷可以通过取代的苄基氨基氯硼烷与 Al2Cl6 在 CH2Cl2 中在 0°C 的相互作用来制备，获得的 13C NMR 光谱数据有利于亲电子取代机制，涉及形成阳离子配合物反应中间体。
• Über eine Umlagerung tertiärer Amine durch Lithiumaluminiumhydrid
  作者：H. Dahn、U. Solms

  DOI：10.1002/hlca.19510340323

  日期：——

  Menaphtylgruppe an den Fluorenylrest wandert. Diese Umlagerung tritt auch bei der Reduktion des entsprechenden Amids mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydro-furan, nicht dagegen in Äther auf. Bei β-Menaphtylderivaten wurde die gleiche Umlagerung beobachtet. Die Reaktion entspricht vermutlich den bekannten Umlagerungen gewisser Äther und quaternärer Basen durch starke Alkalien.

  N-甲基-N-α-萘基芴基胺-（9）（IVa）在四氢呋喃中在氢化铝锂的作用下重排成仲胺Va，因为萘基迁移至芴基。当相应的酰胺在四氢呋喃中用氢化铝锂还原而不在醚中还原时，也会发生这种重排。用β-甲萘基衍生物观察到相同的重排。该反应可能对应于强碱将某些醚和季碱重新排列的已知方法。