9-chloro-9-phenyl-9H-fluorene | 25022-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-chloro-9-phenyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-Chlor-9-phenyl-fluoren；9-chloro-9-phenylfluorene
• CAS: 25022-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl
• 分子量: 276.765
• InChiKey: QXLCNJYOTOPRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-9-phenyl-9H-fluorene 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 lithium,9-phenylfluoren-9-ide
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 五氯化磷 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 9-chloro-9-phenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Kliegl, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ Ag 。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / Ag 处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / Ag ，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / ·OEt2则
• N, N′ — Ditritylurea and Analogs as Hosts in Crystalline Clathrate Complexes: Synthesis and Selectivity Studies
  作者：Kwok-Keung Daniel Ng、Harold Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00432-8

  日期：1995.7

  Of 38 hosts, most of them new, designed on the ‘wheel-and-axle’ model, 24 formed clathrate complexes with small molecules; 95 new host/guest combinations are described (Table 6). Selectivity studies (Table 7) show, in some instances, substantial discrimination between guests with similar structures.

  在38个宿主（其中大多数是新宿主）中，它们是按照“轮轴”模型设计的，其中24个形成了具有小分子的笼形复合物。描述了95种新的主机/来宾组合（表6）。选择性研究（表7）显示，在某些情况下，具有相似结构的客人之间存在明显的区别。
• Synthesis of β-Hydroxy-α,α-difluorosulfonamides from Carbanions of Difluoromethanesulfonamides
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00378

  日期：2021.5.7

  The synthesis of β-hydroxy-α,α-difluorosulfonamides was achieved by reacting difluoromethanesulfonamides with KHMDS in the presence of an aldehyde or ketone. The reaction exhibited a dramatic counterion effect with KHMDS or NaHMDS usually giving excellent yields in minutes, while lithium bases gave little or no product. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved with Nα-benzyl-Nα-phenylfluorenyl

  β-羟基-α，α-二氟磺酰胺的合成是通过在醛或酮存在下使二氟甲磺酰胺与KHMDS反应来实现的。该反应对KHMDS或NaHMDS表现出显着的抗衡离子作用，通常可在数分钟内获得出色的收率，而锂碱则几乎没有或没有产物。优异的产率和非对映体高比率与实现Ñ α苄基Ñ α -phenylfluorenyl（PHF）保护的手性氨基醛衍生自氨基酸。脱保护后，β-羟基-α，α-磺酰胺在肽偶联和Mitsunobu条件下反应，以极好的总产率提供拟肽。
• Influence of Some Novel N-Substituted Azoles and Pyridines on Rat Hepatic CYP3A Activity
  作者：James T. Slama、Julie L. Hancock、Taikyun Rho、Lidia Sambucetti、Kenneth A. Bachmann

  DOI：10.1016/s0006-2952(98)00096-3

  日期：1998.6

  A series of N-substituted heteroaromatic compounds structurally related to clotrimazole was synthesized, and the effects of these compounds on ethosuximide clearance in rats were determined as a measure of their abilities to induce cytochrome P4503A (CYP3A) activity. Ethosuximide clearance and in vitro erythromycin N-demethylase activity were shown to correlate. In this series, imidazole or other related

  合成了一系列与克霉唑相关的N-取代杂芳族化合物，并确定了这些化合物对大鼠乙硫酰亚胺清除率的影响，以此来衡量它们诱导细胞色素P4503A（CYP3A）活性的能力。乙草胺清除率和体外红霉素N-脱甲基酶活性显示出相关性。在该系列中，咪唑或其他相关的杂芳族“头基”与三苯基甲烷或其他苯基甲烷衍生物连接。在该系列中，发现1-三苯基甲烷取代的咪唑引起CYP3A活性的最大增加，而在三苯基甲基取代的咪唑中，通过间位或Cl-中的F-或Cl-取代获得最高的活性。苯环之一的对位。二苯甲基取代的吡啶实际上没有活性。引起CYP3A活性最大增加的化合物（即1-[（（3-氟苯基）二苯基甲基]咪唑，1-[（（4-氟苯基）二苯基甲基]咪唑和1- [三-（4-氟苯基）甲基]咪唑）产生的乙氧基间苯二酚O-脱烷基酶（EROD）活性（即CYP1A）几乎没有增加，而苄基咪唑仅引起CYP3A活性少量增加，而CYP1A活性几乎增加了9倍。