9-fluorenone O-phenyloxime | 29127-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenone O-phenyloxime
• 英文别名: O-phenylfluorenone oxime；O-Phenyl-fluorenonoxim；N-phenoxyfluoren-9-imine
• CAS: 29127-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: WNQWJJITZRNKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenone O-phenyloxime 在 1,2-二苯肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 9-芴酮 、 9H-芴-9-亚胺 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  的Thermolyses Ø -苯基的肟醚。亚胺基自由基的新来源和芳氧基自由基的新来源

  摘要：

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的

  DOI：

  10.1021/jo049927y
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 O-苯基羟胺 盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到9-fluorenone O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  的Thermolyses Ø -苯基的肟醚。亚胺基自由基的新来源和芳氧基自由基的新来源

  摘要：

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的

  DOI：

  10.1021/jo049927y

文献信息

• Phenylation of oxime anions with diphenyliodonium bromide
  作者：Edward J. Grubbs、R. J. Milligan、M. H. Goodrow

  DOI：10.1021/jo00812a013

  日期：1971.7
• CuI-Mediated Cross-Coupling of Aryl Halides with Oximes:  A Direct Access to <i>O</i>-Aryloximes
  作者：Prithwiraj De、Nonappa、Komala Pandurangan、Uday Maitra、Steve Wailes

  DOI：10.1021/ol0709578

  日期：2007.7.1

  The first Cu-catalyzed cross-coupling of aromatic oximes and haloarenes is reported. This one-step formation of the N-O-Ar linkage gives access to a range of oxime ethers in good to moderate yields.