(2S)-2-氨基-4-戊炔酸 | 23235-01-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-4-戊炔酸
• 中文别名: L-炔丙基甘氨酸；L-炔丙基甘酸
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-pentynoic acid
• 英文别名: L-propargylglycine；(S)-2-aminopent-4-ynoic acid；Propargylglycine；(S)-propargylglycine；L-C-propargylglycine；L-PAG；L-propargylglycine zwitterion；(2S)-2-azaniumylpent-4-ynoate
• CAS: 23235-01-0
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD00077855
• 分子量: 113.116
• InChiKey: DGYHPLMPMRKMPD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-C-Propargylglycine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-4-pentynoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-4-pentynoic acid
别名
: C5H7NO2
分子式
: 113.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-2-氨基戊-4-炔酸是一种合成氨基酸，可用来合成叶酸缀合物及相应的金属螯合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-戊炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  pDobz/pDobb 保护的二氨基二酸作为肽二硫键模拟合成的新型构件†

  摘要：

  二氨基二酸策略已在肽二硫键模拟物的化学合成中得到广泛研究。作为关键中间体的二氨基二酸结构单元目前备受关注。然而，现有构件中固有的一个技术瓶颈是在去保护过程中由重金属试剂引起的污染问题，这使得肽不太适合制药用途。在此，我们描述了一种基于对-二羟基硼基苄氧基羰基频哪醇酯 (pDobz) 和对-二羟基硼基苄基频哪醇酯 (pDobb) 的新型二氨基二酸结构单元的成功开发，该结构单元可以通过以下方式轻松脱保护。用氧化胺进行温和处理。其有效性和实用性也得到了contryphan-Vn二硫键模拟物的全合成证实。结果表明，这种新型二氨基二酸结构单元具有令人满意的 Fmoc SPPS 相容性，但只需要一个简单、快速和无金属的脱保护过程。我们相信这种新型二氨基二酸结构单元可以促进二氨基二酸策略的进一步发展。

  DOI：

  10.1039/c8ra09761e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-炔丙基甘氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira/Negishi 交叉偶联反应合成地氨素-BSA/KLH 偶联物

  摘要：

  Desmosine 是一种弹性蛋白交联氨基酸，有望成为与弹性蛋白降解相关的疾病的有用生物标志物，包括慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项研究中，设计并制备了地氨丝蛋白和载体蛋白（如牛血清白蛋白 (BSA) 和匙孔血蓝蛋白 (KLH)）与接头的结合物，用于产生用于开发酶的有效抗体。联免疫吸附试验（ELISA）系统。通过逐步和化学/区域选择性钯催化的 Sonogashira 和 Negishi 交叉偶联反应合成地氨辛以及具有适当长度的接头，该反应从具有保护基团的炔烃开始，经过九个步骤。随后，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153616

文献信息

• A novel versatile precursor suitable for¹⁸F-radiolabeling via “click chemistry”
  作者：B. Lugato、S. Stucchi、S. Ciceri、M.N. Iannone、E.A. Turolla、L. Giuliano、C. Chinello、S. Todde、P. Ferraboschi

  DOI：10.1002/jlcr.3529

  日期：2017.8

  As an effort to improve 18F-radiolabeling of biomolecules in method robustness and versatility, we report the synthesis and radiolabeling of a new azido precursor potentially useful for the so-called “click reaction,” in particular the ligand-free version of the copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition. The new azido precursor may help to overcome problems sometimes exhibited by most of the currently used analogues, as it is safe to handle and it displays long-term chemical stability, thus facilitating the development of new radiolabeling procedures. Moreover, the formed 18F-labeled 1,2,3-triazole is potentially metabolically stable and could enhance the in vivo circulation time. The above azido precursor was successfully radiolabeled with 18F, with 51% radiochemical yield (nondecay-corrected). As a proof of concept, the 18F-labeled azide was then tested with a suitable alkyne functionalized aminoacid (l-propargylglycine), showing 94% of conversion, and a final radiochemical yield of 27% (>99% radiochemical purity), nondecay-corrected, with a total preparation time of 104 minutes.

  为了提高18F标记生物分子在方法稳健性和多样性方面的表现，我们报告了一种新型叠氮前体的合成及其放射性标记，该前体可能适用于所谓的“点击反应”，特别是无配体版的铜(I)催化的炔烃-叠氮环加成反应。这种新型叠氮前体有助于克服当前使用的大多数类似物有时展现的问题，因为它易于处理且具有长期的化学稳定性，从而有助于开发新的放射性标记程序。此外，形成的18F标记的1,2,3-三唑潜在地具有代谢稳定性，并可能增强体内循环时间。上述叠氮前体成功通过18F进行了放射性标记，放射化学产率为51%（未校正衰变）。作为概念验证，随后测试了18F标记的叠氮与适当的炔基功能化氨基酸（L-丙炔甘氨酸），显示出94%的转化率，最终放射化学产率为27%（>99%放射化学纯度），未校正衰变，总制备时间为104分钟。
• Propargyl glycine amino use of propargyl diol compounds for treatment of
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05484812A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Compounds characterized generally as propargyl glycine amino propargyl diol derivatives are useful as renin inhibitors for the treatment of ophthalmic disorders. Compounds of particular interest are those of Formula I ##STR1## wherein A is selected from CO and SO.sub.2 wherein X is selected from oxygen atom and methylene; wherein each of R.sub.1 and R.sub.9 is a group independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, b, b, b-trifluoroethyl, t-butyloxycarbonyl and methoxymethylcarbonyl, and wherein the nitrogen atom to which R.sub.1 and R.sub.9 are attached may be combined with oxygen to form an N-oxide; wherein R.sub.2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and isopropyl; wherein R.sub.3 is selected from benzyl, cyclohexylmethyl, phenethyl, imidazolemethyl, pyridylmethyl and 2-pyridylethyl; wherein R.sub.5 is propargyl or a propargyl-containing moiety; wherein R.sub.7 is cyclohexylmethyl; wherein each of R.sub.4 and R.sub.6 is independently selected from hydrido and methyl; wherein R.sub.8 is selected from ethyl, n-propyl, isobutyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, allyl, vinyl and fluorovinyl; wherein each of R.sub.11 and R.sub.12 is independently selected from hydrido, alkyl and phenyl; wherein m is zero; and wherein n is a number selected from zero through three; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一般被表征为丙炔基甘氨酸氨基丙炔基二醇衍生物的化合物，可用作治疗眼科疾病的肾素抑制剂。特别感兴趣的化合物是公式I所示的那些##STR1##，其中A选自CO和SO.sub.2，X选自氧原子和亚甲基；其中R.sub.1和R.sub.9各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基、b, b, b-三氟乙基、t-丁氧羰基和甲氧基甲氧基羰基，并且R.sub.1和R.sub.9所连接的氮原子可以与氧结合形成一个N-氧化物；其中R.sub.2选自氢、甲基、乙基和异丙基；其中R.sub.3选自苄基、环己基甲基、苯乙基、咪唑烷基甲基、吡啶基甲基和2-吡啶基乙基；其中R.sub.5是丙炔基或含丙炔基的基团；其中R.sub.7是环己基甲基；其中R.sub.4和R.sub.6各自独立地选自氢和甲基；其中R.sub.8选自乙基、正丙基、异丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环己基甲基、环己基乙基、烯丙基、乙烯基和氟乙烯基；其中R.sub.11和R.sub.12各自独立地选自氢、烷基和苯基；其中m为零；并且n是从零到三的数字；或其药物可接受的盐。
• Diaminodiacid-based synthesis of macrocyclic peptides using 1,2,3-triazole bridges as disulfide bond mimetics
  作者：Ye Guo、Chao Liu、Hui Song、Feng-Liang Wang、Yan Zou、Qiu-Ye Wu、Hong-Gang Hu

  DOI：10.1039/c6ra26617g

  日期：——

  A new approach for the efficient construction of 1,2,3-triazole bridges as disulfide surrogates in peptides, utilizing the diaminodiacid strategy was established. Two thanatin derivatives were prepared with 1,5- and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole diaminodiacids as building blocks. The antibacterial activity studies are also described here.

  建立了一种利用二氨基二酸策略有效构建1,2,3-三唑桥作为肽中的二硫化物替代物的新方法。用1，5-和1，4-二取代的1,2,3-三唑二氨基二酸作为结构单元制备了两种他汀衍生物。此处还描述了抗菌活性研究。
• Chemoenzymatic Synthesis of Triazole-Linked Glycopeptides
  作者：Floris Rutjes、Stan Groothuys、Brian Kuijpers、Peter Quaedflieg、Harlof Roelen、Roel Wiertz、Richard Blaauw、Floris van Delft

  DOI：10.1055/s-2006-942509

  日期：——

  Triazole-linked glycopeptides are prepared by C-terminal elongation of glycoamino acids with proteinogenic amino acids following a chemical or enzymatic coupling protocol. Two orthogonal routes for a chemoenzymatic strategy were explored, involving a click-reaction before amide bond formation or in reverse order. It was found that enzymatic peptide coupling under the influence of alcalase proceeds cleanly and in high yields, while the resulting dipeptides can be efficiently clicked to acetylene- or azide-containing sugars.

  三氮唑联接的糖肽通过糖氨基酸的C端延伸，与蛋白质氨基酸按照化学或酶促耦合协议制备。探索了两条正交路径的化学酶促策略，涉及在酰胺键形成之前或顺序相反的点击反应。研究发现，在碱性蛋白酶的影响下，酶促肽耦合过程顺利进行且产率较高，同时所得的二肽可以高效地与含有炔烃或叠氮的糖发生点击反应。
• PTERIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322673A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。