acetyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside | 1053223-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: acetyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
• CAS: 1053223-31-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: YEGWXAYJKBXIEJ-NXWNTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-methyl-4,5-(4,6-O-benzylidene-3-O-(diphenylphosphino)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 acetyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a

文献信息

• Regioselective heterogeneous O-deacylation of polyacylated sugars
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90208-8

  日期：1986.9
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions Using New Chiral Phosphinite−Oxazoline Ligands Derived from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Koji Yonehara、Tomohiro Hashizume、Kenji Mori、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo990901u

  日期：1999.12.1

  Novel 8-alkyl- or 2-aryl-4,5-(4,6-O-benzylidene-3-O-(diphenylphosphino)-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazolines (5a-f) have been prepared from D-glucosamine hydrochloride. They work effectively as chiral ligands and provide a high level of enantiomeric excess in palladium-catalyzed allylic alkylation and amination reactions. The allylic alkylation of 1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene with dimethyl malonate proceeds smoothly in the presence of 0.25 mol % [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) and the chiral ligand 5a having the smallest substituent on oxazoline at 0 degrees C within 6 h to furnish the highest enantiomeric excess (96% ee). The Ligand 5a is also effective for the Pd-catalyzed amination of ethyl 1,3-diphenylprop-2-enyl carbonate, leading to the corresponding allylic amine in 94% ee. The full scope and limitations using ligands 5a-f in the allylic substitution reactions are described.
• Facile Preparation of a Highly Functionalized Tetrahydropyran by Catalytic Hydrogenation of an Oxazoline
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Takao Yamaguchi、Bruce C. Noll、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo801037z

  日期：2008.9.19

  2-Amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol, a highly functionalized tetrahydropyran, is a versatile building unit in many natural products. A facile route to this type of synthetic building unit front the corresponding 2-aminopyranoses, as exemplified by an application to D-glucosamine, is outlined. A simple catalytic hydrogenation at C-1 of all oxazoline constructed from the corresponding 2-aminopyranose results in the desired product.