N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(trimethylsilylmethylamino)oxan-3-yl]acetamide | 1443673-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(trimethylsilylmethylamino)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1443673-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 306.434
• InChiKey: ZGDUDUOESWSUDM-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(trimethylsilylmethylamino)oxan-3-yl]acetamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物与受保护的天然碳水化合物供体的还原糖基化直接合成 β-N-糖苷

  摘要：

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301264
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 三甲基硅基甲基叠氮化物 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(trimethylsilylmethylamino)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物与受保护的天然碳水化合物供体的还原糖基化直接合成 β-N-糖苷

  摘要：

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301264