n-butyl N-acetyl-α-glucosaminide | 681160-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl N-acetyl-α-glucosaminide
• CAS: 681160-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: VDOSYEAOEHMJQD-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl N-acetyl-α-glucosaminide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 正丁醇 在 三氟化硼乙醚 、 bacterial β-N-acetyl-hexosaminidase from Zobellia galactanivorans 作用下， 以 乙腈 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到n-butyl N-acetyl-α-glucosaminide
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic approach to access diastereopure α-substituted GlcNAc derivatives

  摘要：

  The formation of diastereopure -substituted GlcNAc derivatives in a simple and straightforward way is a challenging task. Herein, we report the chemical synthesis of diastereomeric /-substituted GlcNAc derivatives under non-anhydrous atmosphere using unprotected GlcNAc, followed by a selective enzymatic hydrolysis step using a bacterial N-acetyl-hexosaminidase to provide only -substituted GlcNAc. This enzyme proved to selectively hydrolyze the -anomeric GlcNAc derivatives, while the -anomeric GlcNAc derivatives remained unreacted. The released GlcNAc (and therefore the / ratios) could be quantified using a coupled enzymatic assay consisting of GlcNAc 2-epimerase and N-acetyl- mannosamine dehydrogenase in a simple and accurate way.

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1321116

文献信息

• アルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドの製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2016003214A

  公开（公告）日：2016-01-12

  【課題】不純物としてのＮ−アセチルグルコサミン含量の少ない、アルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドを低コストで簡便に、効率よく得る方法の提供。【解決手段】アルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドとＮ−アセチルグルコサミンの混合物を強塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることで、Ｎ−アセチルグルコサミンの含有量を低減させる工程を含むアルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドの製造方法（但し、アルキルは炭素数１〜４のアルキル基を意味する）。Ｎ−アセチルグルコサミン、キチン又はキチンオリゴ糖を酸の存在下アルキルアルコールと反応させるか又は、キチン又はキチンオリゴ糖をアルキルアルコールと水の混合溶液中でＮ−アセチルヘキソサミニターゼ活性を有する酵素により糖転移反応された前記のアルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドとＮ−アセチルグルコサミンの混合物であるアルキル−Ｎ−アセチルグルコサミニドの製造方法【選択図】なし

  【问题】提供一种低成本、简单高效的方法，以获得含有少量N-乙酰葡萄糖胺杂质的烷基-N-乙酰葡萄糖胺。 【解决方案】提供一种烷基-N-乙酰葡萄糖胺的制备方法，包括将烷基-N-乙酰葡萄糖胺与N-乙酰葡萄糖胺混合物与强碱性阴离子交换树脂接触，该过程包括减少N-乙酰葡萄糖胺含量的步骤（其中，烷基表示碳数为1-4的烷基）。还提供一种制备烷基-N-乙酰葡萄糖胺混合物的方法，该方法包括在酸存在下将N-乙酰葡萄糖胺、壳聚糖或壳聚糖寡糖与烷基醇反应，或者将壳聚糖或壳聚糖寡糖在烷基醇和水的混合溶液中与具有N-乙酰己糖氨酶活性的酵素进行糖转移反应，以制备烷基-N-乙酰葡萄糖胺混合物与N-乙酰葡萄糖胺混合物。【选定图】无。