N-acetylmaltosamin | 71698-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylmaltosamin
• 英文别名: O-α-D-Glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-desoxy-α-D-glucopyranose；Glc(a1-4)a-GlcNAc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 71698-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: KFEUJDWYNGMDBV-YEXLVIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198.4
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 钯 吡啶 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-acetylmaltosamin
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. V. A new synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosyl-.ALPHA.-D-glucopyranose (N-acetylmaltosamine).

  摘要：

  晶体 2'，3，3'，4'，6'-五-O-乙酰基-1，6-脱水-β-N-乙酰基麦芽糖胺（10）由 1，6 : 2，3-二脱水-4-O-(4，6-O-亚苄基-2-O-对甲苯磺酸-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃甘露糖（3）经以下 7 个步骤制备而成：苄基化、环氧乙烷环的叠氮分解、去苄基化、去苄基化、乙酰化、将叠氮基还原为氨基并同时去苄基化和乙酰化。3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2, 4, 6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 的 1, 6-anhydro-β- ring 的乙酰分解（这是由 3 合成 10 的第五个中间体）产生了相应六乙酸酯的异构体混合物（12）。催化还原 12 并进行乙酰化，可得到 1、2'、3、3'、4'、6、6'-七-O-乙酰基-N-乙酰基麦芽糖胺的异构体混合物（13）。对 13 进行去 O-乙酰化反应，得到标题二糖 17。17 的熔点和 [α] D 值与 Sinay 等人合成的 N-乙酰麦芽糖胺的熔点和 [α]D 值相当吻合[M.A.M.Nassr、J.-C. Jacquinet 和 P. Sinay，Carbohydr. Res.，77，99（1979 年）]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1893

文献信息

• Aufbau von oligosacchariden mit glycosylfluoriden unter lewissäure-katalyse
  作者：Matthias Kreuzer、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90057-0

  日期：1986.7

  mainly the α-(1→6) anomer was formed. These model systems were used to elucidate the limiting conditions for this procedure, and mechanistic conceptions are discussed. By glycosylation at O-4 of 1,6:2,3-dianhydro-β- d -mannopyranose (11) with the perbenzylated α-fluoride 10 both the α- and the β- d -(1→4) disaccharide derivatives 12 and 14 were obtained, but 5 gave exclusively the β- d -(1→4) compound

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β
• Linear synthesis of the branched pentasaccharide repeats of O-antigens from Shigella flexneri 1a and 1b demonstrating the major steric hindrance associated with type-specific glucosylation
  作者：Jason M. Hargreaves、Yann Le Guen、Catherine Guerreiro、Karine Descroix、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/c4ob01200c

  日期：——

  Shigella flexneri serotypes 1b and 1a are Gram-negative enteroinvasive bacteria causing shigellosis in humans. The O-antigen from S. flexneri 1b is a →2)-[3Ac/4Ac]-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-(1→3)-[2Ac]-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→}n branched polysaccharide (AcABAcC(E)D}n). It is identical to that from S. flexneri 1a, except for the 2C-acetate. A concise synthesis of the disaccharide

  弗氏志贺氏菌血清型1b和1a是革兰氏阴性肠内侵染细菌，可导致人类志贺氏菌病。O-抗原从福氏1b是→2） - [3AC / 4AC]-α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号-RHA p - （1→3） - [2AC ] -α - L -Rha p-（1→3）-[α- D -Glc p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→} n支链多糖（ Ac AB Ac C（E）D} n）。它与弗氏链球菌1a的相同，除了2 C-乙酸。二糖ED，三糖Ac C（E）D和C（E）D，四糖B Ac C（E）D和BC（E）D以及五糖AB Ac C（E）D和ABC（E）的简明合成描述了从2- N-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷受体开始并使用亚氨酸酯糖基化化学反应的D）D 。通过有效的立体选择性[E + D]偶联有效地引入了E残基。相反，高产的[C + ED]糖基化需要苛刻的条件和适当的供体调节。不论残基C的空间大小如何，O-3
• Synthesis of L-Rhamnose and<b><i>N</i></b>-Acetyl-D-Glucosamine Derivatives Entering in the Composition of Bacterial Polysaccharides by Use of Glucansucrases
  作者：Elise Champion、Isabelle André、Laurence A. Mulard、Pierre Monsan、Magali Remaud-Siméon、Sandrine Morel

  DOI：10.1080/07328300902755796

  日期：2009.4.7

  -L-rhamnopyranoside. Disaccharides were obtained with yields going up to 64%. The structural diversity generated as well as the obtained yields appear to be related to enzyme active site architecture, which can be modulated and improved by enzyme engineering. Several of the obtained disaccharides enter in the composition of surface polysaccharides of pathogenic bacteria, among which is Shigella flexneri. Our results

  使用来自糖苷水解酶家族70和13的重组葡聚糖蔗糖，使用蔗糖作为葡糖基供体和N-乙酰基-D-葡糖胺，L-鼠李糖或甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷作为受体进行转葡糖基化反应。根据酶的特异性，合成并表征了各种碳水化合物结构，包括α-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-N-乙酰基-D-葡萄糖胺，α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-N-乙酰基-D-葡萄糖胺，α-D-吡喃葡萄糖基-（1→1）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷，α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→1）-β -L-鼠李吡喃糖苷，甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。获得了双糖，产率高达64％。产生的结构多样性以及获得的产率似乎与酶活性位点结构有关，其可以通过酶工程来调节和改善。所获得的二糖中的几种进入病原细菌的表面多糖的组成，其中包括弗氏志贺氏菌。 我