2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole | 1240317-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: GlcNAc-1,2,3-triazole；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(triazol-1-yl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1240317-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 272.261
• InChiKey: RTFRJSFXIVWMIP-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole 在 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus 作用下， 反应 48.0h， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  糖基-1 H -1,2,3-三唑的合成及生物活性

  摘要：

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.151
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  糖基-1 H -1,2,3-三唑的合成及生物活性

  摘要：

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.151