4-(Bromomethyl)-N-{4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]-phenyl}-benzamide | 1202069-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Bromomethyl)-N-{4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]-phenyl}-benzamide
• 英文别名: N-[4-methyl-3-(4-pyridine-3-yl-pyrimidine-2-ylamino)phenyl]-4-bromomethylbenzamide；N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]-4-bromomethylbenzamide；4-(bromomethyl)-N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]benzamide
• CAS: 1202069-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₅O
• 分子量: 474.36
• InChiKey: HVPRXCYYDIMJAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-(Bromomethyl)-N-{4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]-phenyl}-benzamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  吡啶基嘧啶基氨基苯基衍生物激酶抑制潜力的设计、合成和评价

  摘要：

  鉴于用于治疗多种人类疾病的有效激酶抑制剂，我们合成了一些基于吡啶基嘧啶基氨基苯胺（激酶抑制剂药物分子伊马替尼的关键药效​​团）的结构变异酰胺/环酰胺衍生物，并评估了它们的激酶抑制效力。在各种合成的酰胺中，化合物 20，一种环状酰胺/吡啶-2(1H)-one 衍生物，表现出与药物伊马替尼对抗 c-Src 激酶的 IC50 值相当，另一种化合物 (14) 含有 2- ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy) 乙酰胺的 IC50 值为 8.39 μM。此外，通过单晶X射线衍射技术证实了环酰胺衍生物的构成。这些结果可以作为开发新型下一代激酶抑制剂的途径。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600390
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(Bromomethyl)-N-{4-methyl-3-[(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino]-phenyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基嘧啶基氨基苯基衍生物激酶抑制潜力的设计、合成和评价

  摘要：

  鉴于用于治疗多种人类疾病的有效激酶抑制剂，我们合成了一些基于吡啶基嘧啶基氨基苯胺（激酶抑制剂药物分子伊马替尼的关键药效​​团）的结构变异酰胺/环酰胺衍生物，并评估了它们的激酶抑制效力。在各种合成的酰胺中，化合物 20，一种环状酰胺/吡啶-2(1H)-one 衍生物，表现出与药物伊马替尼对抗 c-Src 激酶的 IC50 值相当，另一种化合物 (14) 含有 2- ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy) 乙酰胺的 IC50 值为 8.39 μM。此外，通过单晶X射线衍射技术证实了环酰胺衍生物的构成。这些结果可以作为开发新型下一代激酶抑制剂的途径。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600390

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of anilino substituted pyrimidine linked pyrrolobenzodiazepines as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、M. Janaki Ramaiah、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri、M. Kashi Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.147

  日期：2010.9

  A series of new anilino substituted pyrimidine linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates were prepared and evaluated for their anticancer activity. The effects of four promising PBD conjugates on cell cycle of cancerous cell line A375 were investigated. These compounds showed the characteristic features of apoptosis like enhancement in the levels of p53, release of cytochrome c, and

  制备了一系列新的苯胺基取代的嘧啶连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物，并评估了其抗癌活性。研究了四种有前景的PBD缀合物对癌细胞系A375的细胞周期的影响。这些化合物显示出凋亡的特征，例如p53水平的增强，细胞色素c的释放以及PARP的裂解。
• COMPUTATIONAL GENERATION OF CHEMICAL SYNTHESIS ROUTES AND METHODS
  申请人：Madrid, Peter

  公开号：EP3746772A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• [EN] COMPUTATIONAL GENERATION OF CHEMICAL SYNTHESIS ROUTES AND METHODS<br/>[FR] GÉNÉRATION INFORMATIQUE DE VOIES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE
  申请人：MADRID PETER

  公开号：WO2019156872A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Retrosynthetic methods are described for determining one or more optimal synthetic routes to generate a target compound.
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Kinase Inhibition Potential of Pyridylpyrimidinylaminophenyl Derivatives
  作者：Priyanka Manchanda、Badri Parshad、Amit Kumar、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.201600390

  日期：2017.4

  of myriad human disorders, we synthesized some structurally variant amide/cyclic amide derivatives based on pyridylpyrimidinylaminophenyl amine, the key pharmacophore of the kinase inhibitor drug molecule, imatinib, and evaluated their kinase inhibition potency. Among the various synthesized amides, compound 20, a cyclic amide/pyridin‐2(1H)‐one derivative, exhibited an IC50 value comparable to that

  鉴于用于治疗多种人类疾病的有效激酶抑制剂，我们合成了一些基于吡啶基嘧啶基氨基苯胺（激酶抑制剂药物分子伊马替尼的关键药效​​团）的结构变异酰胺/环酰胺衍生物，并评估了它们的激酶抑制效力。在各种合成的酰胺中，化合物 20，一种环状酰胺/吡啶-2(1H)-one 衍生物，表现出与药物伊马替尼对抗 c-Src 激酶的 IC50 值相当，另一种化合物 (14) 含有 2- ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)oxy) 乙酰胺的 IC50 值为 8.39 μM。此外，通过单晶X射线衍射技术证实了环酰胺衍生物的构成。这些结果可以作为开发新型下一代激酶抑制剂的途径。