(S,E)-N-(4-chloro-1-(4-chlorophenyl)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1227798-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(4-chloro-1-(4-chlorophenyl)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[4-chloro-1-(4-chlorophenyl)butylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1227798-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂NOS
• 分子量: 320.283
• InChiKey: BQYWULKZHCQDCD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-chloro-1-(4-chlorophenyl)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺开始不对称合成2-芳基吡咯烷。

  摘要：

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。

  DOI：

  10.1039/b925209f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯苯丁酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,E)-N-(4-chloro-1-(4-chlorophenyl)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺开始不对称合成2-芳基吡咯烷。

  摘要：

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。

  DOI：

  10.1039/b925209f

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  申请人：Leleti Rajender Reddy

  公开号：US20120302756A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.

  本发明提供了一种高效、多功能的单步不对称合成方法，用于从单一起始物质合成2-取代吡咯烷的任一对映异构体，产率高，对映选择性高。同时还提供了一种方法，用于不对称合成2-取代哌啶的两个对映异构体，产率好，对映选择性优异。还通过选择还原剂有效地控制对映选择性。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PYRROLIDINES ET DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011103263A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.
• Asymmetric synthesis of 2-arylpyrrolidines starting from γ-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines
  作者：Erika Leemans、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b925209f

  日期：——

  The enantioselective reductive cyclization of gamma-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines towards the short and efficient synthesis of (S)- and (R)-2-arylpyrrolidines (ee >99%) is described for the first time by treatment with LiBEt(3)H and subsequent acid deprotection.

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。