乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 | 4239-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: bD-甘露吡喃糖苷异丙基甲酯
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-3,4-diacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4239-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₈S
• 分子量: 391.442
• InChiKey: BHOPGYBLLSFEGH-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  From Glycals to Glycopeptides: A Convergent and Stereoselective Total Synthesis of a High Mannose N-Linked Glycopeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3652::aid-anie3652>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 乙硫醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  401. 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与乙硫醇和盐酸的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002042

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-O-β-D-glycopyranosyl disaccharides using the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Gabin Vic、Jeremy J. Hastings、Oliver W. Howarth、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00066-3

  日期：1996.3

  Different ethyl 1-thio-β-D-disaccharides have been synthesised by transgalactosylation using the β-galactosidase from Bacillus circulans as biocatalyst. This β-galactosidase shows mainly a β-1–4 specificity in the galactosyl transfer. Gal-β-(1–4)-O-β-D-GlcSEt 15 was obtained in 36% yield, Gal-β-(1ndash;4)-O-α-D-GlcSEt 19 in 30% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalSEt 17 in 60% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalNAcSEt

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugates Mediated by Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Acetylated 2-Amino Pyranose Derivatives
  作者：Changping Zheng、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Andrea Gualla Mascherpa、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.1002/ejoc.201900382

  日期：2019.6.16

  A chemoenzymatic approach, mediated by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus and Candida rugosa lipase (CRL), permits the concise synthesis of neo‐glycoproteins and glycosphingolipids, respectively.

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。
• The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives
  作者：Bryan K. S. Yeung、Sara L. Adamski-Werner、Jennifer B. Bernard、Gaëlle Poulenat、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0063353

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.
• Dasgupta, Falguni; Garegg, Per J., Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 5, p. 471 - 475
  作者：Dasgupta, Falguni、Garegg, Per J.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Irradiation for Accelerating the Synthesis of Thioglycosides
  作者：E. S. H. El Ashry、L. F. Awad、H. M. Abdel Hamid、A. I. Atta

  DOI：10.1080/00397910600767314

  日期：2006.9.1

  A simple and efficient procedure for the synthesis of thioglycosides has been achieved from the reaction of glycosylisothiouronium salts with alkyl or heteroaryl halides under microwave irradiation, in much shorter times and in yields comparable with conventional methods.