2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐 | 5090-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-amino-ethan-hydrochlorid
• 英文别名: 2-amino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone; hydrochloride；2-Amino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-aethanon; Hydrochlorid；norepinephrine hydrochloride；2-amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one hydrochloride；2-amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone;hydron;chloride
• CAS: 5090-29-9
• 化学式: C₈H₉NO₃*ClH
• 分子量: 203.625
• InChiKey: ILTXTELYZNIJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热）、水（非常轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 去甲肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91.84 %的产率得到2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  CN116041194

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (DL) -NOREPINEPHRINE ACID ADDITION SALT, A KEY INTERMEDIATE OF (R) - (-) - NOREPINEPHRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ADDITION D'ACIDE DE NORÉPINÉPHRINE (DL), INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA NORÉPINÉPHRINE (R) - (-) -
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2013008247A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention discloses a process for preparation of (dl)-norepinephrine salt by reacting 3,4-dihydroxy-a-haloacetophenone with hexamethylenetetramine to provide hexamine salt; followed by hydrolysis and hydrogenation. The invention also discloses a novel intermediate formed in the process and its synthesis.

  该发明揭示了一种制备(dl)-去甲肾上腺素盐的方法，通过将3,4-二羟基-α-卤代乙酰苯酮与六亚甲基四胺反应以提供六胺盐；随后进行水解和氢化。该发明还揭示了该过程中形成的一种新型中间体及其合成方法。
• Improved synthesis of sulfoconjugate isomers of norepinephrine and epinephrine,and separation of all sulfoconjugates of catecholamines by thin-layer and high-performance liquid chromatography.
  作者：YOSHIHIRO ARAKAWA、KAZUHIRO IMAI、ZENZO TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2086

  日期：——

  A method for the synthesis of 3-O- and 4-O-sulfoconjugates of norepinephrine and epinephrine was developed by the reduction of the corresponding sulfates of noradrenalone and adrenalone. Simultaneous separation of the six kinds of sulfoconjugates of catecholamines was achieved by thin-layer chromatography and high-performance liquid chromatography.

  通过还原去甲肾上腺素酮和肾上腺素酮的相应硫酸盐，开发了合成去甲肾上腺素和肾上腺素的 3-O- 和 4-O- 磺化共轭物的方法。通过薄层色谱法和高效液相色谱法同时分离了儿茶酚胺的六种硫代轭化合物。
• 1-carboxy-1-vinyloxyimino aminothiazole cephalosporin derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05225406A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The present invention relates to a compound having the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a carboxyl-protecting group or a negative charge and Q is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an acetoxy group, a carbamoyloxy group, an azide group, a substituted or unsubstituted quarternary ammonio group or a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having at least one hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, or a non-toxic salt or physiologically hydrolyzable non-toxic ester thereof; a process for producing it; and an antibacterial agent comprising it as an active ingredient. Further, the present invention also relates to a compound having the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is a hydrogen atom or an amino-protecting group, and each of R.sup.4 and R.sup.5 which may be the same or different is a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group, or a salt thereof; and a process for producing it.

  本发明涉及一种具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R是氢原子，羧基保护基或负电荷，Q是氢原子，卤素原子，羟基，乙酰氧基，氨基甲酰氧基，偶氮基，取代或未取代的季铵基或至少具有从氮原子，氧原子和硫原子组成的杂环硫基的取代或未取代的杂环基，或其无毒盐或生理水解性无毒酯；一种生产它的方法；以及包含它作为活性成分的抗菌剂。此外，本发明还涉及具有以下式子的化合物：##STR2## 其中R.sup.3是氢原子或氨基保护基，R.sup.4和R.sup.5可以相同或不同，是氢原子或羧基保护基，或其盐；以及生产它的方法。
• Cephalosporin derivatives, and antibacterial agents
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05061794A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R is a straight chain or branched chain lower alkyl, cyclic lower alkyl, lower alkenyl (except for 1-carboxy-1-vinyl), lower alkynyl, aralkyl, phenyl or 2-pyrrolidon-3-yl group which may be substituted, and Q is ##STR2## (wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an acetyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, a carboxyl group or a carboxymethyl group, Y is a sulfur atom or an oxygen atom, Z is a sulfur atom, an oxygen atom or an imino group which may be substituted by a lower alkyl group); or a pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof.

  一种化合物的化学式为：##STR1## 其中R是直链或支链低烷基、环状低烷基、低烯基（除了1-羧基-1-乙烯基）、低炔基、芳基烷基、苯基或2-吡咯烷酮-3-基基团，可以被取代，而Q是##STR2##（其中R.sup.1是氢原子或乙酰基，R.sup.2是氢原子、羧基或羧甲基基团，Y是硫原子或氧原子，Z是硫原子、氧原子或亚胺基，可以被低烷基基团取代）；或其药学上可接受的盐、生理水解酯或溶剂化物。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。