(S)-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol | 481725-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 481725-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: WBOCGHIXFIJHMS-ZTJZGAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 platinum on activated charcoal 二氯乙酸 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[3-甲氧基-2-丙氧基-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃-2-基]苯基]磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  4-<methyl>-L-phenylalanine 以79.3的产率得到(S)-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  一种纤维蛋白原受体拮抗剂的化学式为Ac-Cys-Asn-Pro-(L-AMF)-Gly-Asp-Cys-OH或Ac-Cys-Asn-(DiMeTzl)-(L-AMF)-Gly-Asp-Cys-OH。

  公开号：

  US05374622A1

文献信息

• Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287
  作者：Hongxin Shi、Huazhang Liu、Robert Bloch、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00334-8

  日期：2002.7

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05374622A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  A fibrinogen receptor antagonist of the formula Ac-Cys-Asn-Pro-(L-AMF)-Gly-Asp-Cys-OH or Ac-Cys-Asn-(DiMeTzl)-(L-AMF)-Gly-Asp-Cys-OH.

  一种纤维蛋白原受体拮抗剂的化学式为Ac-Cys-Asn-Pro-(L-AMF)-Gly-Asp-Cys-OH或Ac-Cys-Asn-(DiMeTzl)-(L-AMF)-Gly-Asp-Cys-OH。