arachidonic acid imidazolide | 69205-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: arachidonic acid imidazolide
• 英文别名: N-arachidonylimidazole
• CAS: 69205-93-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O
• 分子量: 354.536
• InChiKey: ZUWABAKHHHZGFB-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arachidonic acid imidazolide 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 高氯酸 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z)-14-(Toluene-4-sulfonyloxy)-tetradeca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide

  摘要：

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。

  DOI：

  10.1021/jm9702950
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 草酰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 arachidonic acid imidazolide
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Radiosynthesis, in vitro and in vivo evaluation of 123I-labeled anandamide analogues for mapping brain FAAH
  作者：Leonie wyffels、Sylvie De Bruyne、Peter Blanckaert、Didier M. Lambert、Filip De Vos

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.019

  日期：2009.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is one of the main enzymes responsible for terminating the signaling of endocannabinoids, including anandamide. This paper is the first report of the synthesis, [123I]-labeling and in vitro and in vivo evaluation of anandamide analogues as potential metabolic trapping radioligands for in vivo evaluation of brain FAAH. N-(2-Iodoethyl)linoleoylamide (2) and N-(2-iod

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是负责终止包括anandamide在内的大麻素信号传导的主要酶之一。本文是合成，[ 123 I]标记和anandamide类似物体外和体内评价的首次报道，anandamide类似物可作为潜在的代谢捕获放射性配体用于体内FAAH的脑评价。N-（2-碘乙基）亚油酰基酰胺（2）和N-（2-碘乙基）花生四烯酰胺（4）以两步法从它们各自的酸开始以良好的产率（分别为75％和86％）合成。使用重组大鼠FAAH和[ 3 H] -anandamide进行的体外分析显示2和3的相互作用。4与FAAH（IC 50个5.78μM和3.14μM，分别的值）。合成了[ 123 I] -2和[ 123 I] -4，其放射化学产率分别为21％和12％，放射化学纯度> 90％。小鼠的生物分布研究表明，两种示踪剂均能吸收大脑（对于[ 123 I] -2，在pi 3 min时最大值为1.23％ID /
• Biosynthesis of the algal pheromone fucoserratene by the freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae)
  作者：Marc Hombeck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00660-7

  日期：1998.9

  The freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae) produces octa-1,3E,5Z-triene (6) (fucoserratene), previously identified as the sexual pheromone of the brown seaweed Fucus serratus. Fucoserratene is biosynthesised from eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (7) by oxidative cleavage of the corresponding 12-hydroperoxy intermediate 8. The biosynthetic sequence was established using eicosa-5

  淡水硅藻星杆台塑（硅藻）产生辛-1,3- ê，5 ž -三烯（6）（fucoserratene），预先确定为褐海藻的性信息素墨角藻锯。Fucoserratene是由Eicosa-5,8,11,14,17-戊烯酸（7）通过相应12-氢过氧中间体8的氧化裂解而生物合成的。使用eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）建立生物合成序列，eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）是7的结构类似物，将其转化为octa-1,3 E -dien-5-yne（21），结构类似物为6，由福寿菌的匀浆物组成。另外，描述了从花生四烯酸制备高度不饱和类花生酸的一般方法。
• Nitroanandamide, nitroprostamides E2 and F2α , and their analogs
  作者：I. V. Serkov、N. M. Gretskaya、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-010-9718-y

  日期：2010.11

  Synthetic methods were developed for nitrates of the natural bioactive lipids anandamide and prostamides E2 and F2α in addition to their analogs that contained nitrates of ethanolamine and 3-amino-1,2-propanediol as the NO-generating fragment.

  开发了合成方法，用于天然生物活性脂质安安酰胺以及前列腺素E2和F2α的硝酸盐，以及含有乙醇胺和3-氨基-1,2-丙二醇的硝酸盐作为NO生成片段的类似物。
• Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs
  作者：Fen-Mei Yao、Sonya L. Palmer、Atmaram D. Khanolkar、Xiaoyu Tian、Jianxin Guo、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.650

  日期：2003.2

  Four isotopically labeled, metabolically stable analogs of arachidony-lethanolamide (anandamide), an endogenous cannabinoid ligand, were synthesized via a five-step reaction sequence starting from arachidonic acid. These stable methanandamide derivatives will serve as probes for studying the conformational properties of anandamide in model membrane systems using solid-state NMR spectroscopy. The synthetic methods described can be applied to the preparations of other anandamide analogs with isotopic labeling in different positions of the molecule, which could be utilized in biochemical and pharmacological experiments. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.