2-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺 | 29483-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline；2-(benzo[d]oxazol-2'-yl)benzenamine；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)aniline
• CAS: 29483-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00168893
• 分子量: 210.235
• InChiKey: OHNRWJYTYFYUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到NH,NH,NH-tris(phenylbenzoxazolyl-2)phosphorotriamidothioate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌活性和一些新型有机磷化合物：制备和光谱表征

  摘要：

  研究了最近引入的一系列 N-磷酸化/硫代磷酸化化合物对黑曲霉和尖孢镰刀菌的抑制作用。通过将 2-(2'-氨基苯基)苯并恶唑与三氯氧化磷和硫代磷酰氯以不同摩尔比 (1:1、2:1 和 3:1) 反应，以良好的收率获得衍生物。所有合成化合物的结构解析均基于元素分析、IR、1H NMR 和 31P NMR 谱的数据。

  DOI：

  10.1080/10426500801964002
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑衍生物作为荧光底物，可用于检测临床重要细菌中的硝基还原酶和氨肽酶活性

  摘要：

  一系列的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑7苯并恶唑，2-（2-硝基苯基）10和2-（2-硝基苯基）苯并咪唑13衍生物已被合成，并在一系列临床上重要的革兰氏评定为硝基还原酶活性的指标阴性和革兰氏阳性细菌。大多数革兰氏阴性细菌产生带有底物7和10的强荧光菌落，而革兰氏阳性细菌中的荧光产生则较少。的升-丙氨酸16和19和β丙氨酸21和23的衍生物已经从2-（2-氨基苯基）苯并噻唑制备14和2-（2-氨基苯基）苯并恶唑17。已经评估了这四种化合物作为氨基肽酶活性的指标。这些底物通常抑制革兰氏阳性细菌的生长，但是在测试的大多数革兰氏阴性细菌中产生了荧光菌落。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.043

文献信息

• Pharmaceutical methods of using heterocyclic derivatives of
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05496826A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  New central nervous system agents conform to formula I: ##STR1## wherein R=H or C.sub.1-4 alkoxy; X=CH or N; Y=NH, O or S; Z=C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-3 alkenyl, NH.sub.2, C.sub.1-4 alkylamino, or C.sub.1-4 alkoxyalkyl, with the proviso that Z may not be CH.sub.3 when R=H, X=CH, and Y=NH and Z may not be CH.sub.3 when R=H, X=N and Y=NH and NHC(O)Z is in the para- position.

  新的中枢神经系统药物符合以下公式：##STR1## 其中 R=H 或 C.sub.1-4 alkoxy；X=CH 或 N；Y=NH、O 或 S；Z=C.sub.1-4 alkyl、C.sub.3-6 cycloalkyl、C.sub.2-3 alkenyl、NH.sub.2、C.sub.1-4 alkylamino 或 C.sub.1-4 alkoxyalkyl，但需注意的是当 R=H，X=CH，Y=NH 时，Z 不能为 CH.sub.3，当 R=H，X=N，Y=NH 时，Z 不能为 CH.sub.3，且 NHC(O)Z 处于对位。
• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• Clay catalyzed conversion of isatoic anhydride † to 2-(o-aminophenyl)oxazolines
  作者：Anil S. Gajare、Nadim S. Shaikh、Gowda K. Jnaneshwara、Vishnu H. Deshpande、Thottappilli Ravindranathan、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/a908564e

  日期：——

  A simple and environmentally safe procedure for the preparation of 2-(o-aminophenyl)oxazolines from isatoic anhydride is presented. A series of chiral derivatives of the title compound is prepared in moderate yield via natural kaolinitic clay catalyzed reactions with optically pure 2-aminoalcohols. Reaction of polymer-supported isatoic anhydride under these conditions with chiral 2-aminoalcohols proceeds

  提出了一种由异丙酸酐制备2-（邻氨基苯基）恶唑啉的简单且对环境安全的方法。通过天然高岭土与光学纯的2-氨基醇催化的反应，以中等收率制备了一系列标题化合物的手性衍生物。的反应聚合物在这些条件下，与手性2-氨基醇负载的异戊酸酐负载，可提供 聚合物-锚定类似物。
• BiCl3 – an eco-friendly catalyst for an efficient synthesis of benzoxazoles at room temperature
  作者：Vishvanath D. Patil、Nagesh R. Sutar、Ketan P. Patil、Prathamesh Giddh

  DOI：10.1007/s10593-016-1814-x

  日期：2015.11

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 2-arylbenzoxazole derivatives of potential pharmaceutical interest. The method involves reaction between 2-aminophenol and substituted aromatic aldehydes in the presence of anhydrous bismuth trichloride as catalyst in acetonitrile. The use of eco-friendly bismuth trichloride, overall mild reaction conditions, and moderate to good

  已经开发了一种简单而有效的方案，用于合成具有潜在药用价值的2-芳基苯并恶唑衍生物。该方法涉及2-氨基苯酚与取代的芳族醛在无水三氯化铋作为催化剂存在下在乙腈中的反应。使用环保的三氯化铋，总体温和的反应条件以及中等至良好的产品收率是该方法的一些吸引人的特征。
• Oxazoline chemistry part III. Synthesis and characterisation of [2-(2′-anilinyl)-2-oxazolines] and some related compounds
  作者：Karen M. Button、Robert A. Gossage

  DOI：10.1002/jhet.5570400316

  日期：2003.5

  The syntheses and characterisation of a series of chiral and achiral 2-(aminophenyl)-2-oxazolines and some related compounds is reported. All of the derivatives have been produced by a one-step procedure involving the treatment of isatoic anhydride (i.e. [2H]-3, 1-benzoxazine-[1H-2,4-dione: 1) or its 5-chloro analogue with a slight excess of appropriate amino-alcohols. In most cases, anhydrous ZnCl2

  报道了一系列手性和非手性2-（氨基苯基）-2-恶唑啉及一些相关化合物的合成与表征。所有衍生物均是通过一步法生产的，其中涉及对等酸酐的处理（即[2 H ] -3、1-苯并恶嗪-[1 H -2,4-二酮：1 ]或其5-氯类似物并略有过量的适当氨基醇。在大多数情况下，在高沸点芳烃溶剂（PhCl或PhMe）中，在回流温度下，无水ZnCl 2被证明是该反应的有效路易斯酸催化剂。使用rac -2-氨基-1-丁醇，（S）-苯基甘醇，2-甲基-2-氨基-1-丙醇和（1S，2R）或（1R，2S） -顺式- 1 -氨基-2-茚满醇; 收率从85％到22％。使用氨基醇，例如2-乙醇胺，（±）-2-氨基-1-苯基-1-丙醇或3-氨基-1-丙醇（得到相应的4,5-二氢-1,3-恶嗪）导致产量不佳。使用其他路易斯酸催化剂（硅酸，Cd（acac）2 ·2H 2 O，CuCl 2 ·2H 2 O，InCl 3）或更高的温