2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙酸乙酯 | 16105-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(苯并[D]恶唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: benzooxazol-2-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)acetate；ethyl (2-benzoxazolyl)acetate；ethyl benzoxazol-2-ylacetate；2-Benzoxazoleacetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)acetate
• CAS: 16105-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00449456
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PEUNWNPBUTVGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  300.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-vinylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。

  公开号：

  US20200190045A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Benzoxazepin-2,4(3H,5H)-dion 在 劳森试剂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-(1,3-苯并恶唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bartsch, Herbert; Erker, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 177 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Compounds for treating spinal muscular atrophy
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US09617268B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。在一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN2基因转录的mRNA中SMN2的外显子7的包含。在另一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1基因转录的mRNA中SMN1的外显子7的包含。在另一个实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1和SMN2基因分别转录的mRNA中SMN1和SMN2的外显子7的包含。
• The Unusually Strong Effect of a 4-Cyano Group upon Electronic Spectra and Dissociation Constants of 3-Substituted 7-Hydroxycoumarin
  作者：Otto S. Wolfbeis、Ernst Koller、Petra Hoghmuth

  DOI：10.1246/bcsj.58.731

  日期：1985.2

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra as well as pKa values of 7-hydroxycoumarins with electron-withdrawing substituents in positions 3 are described. Introduction of a 4-cyano group is achieved by oxidative cyanation of coumarins using potassium cyanide and elemental bromine. 7-Hydroxycoumarins without a 4-cyano group are useful indicators for measuring physiological pH values due to their

  描述了在位置 3 具有吸电子取代基的 7-羟基香豆素的合成、吸收和荧光光谱以及 pKa 值。4-氰基的引入是通过使用氰化钾和元素溴对香豆素进行氧化氰化来实现的。没有 4-氰基的 7-羟基香豆素是测量生理 pH 值的有用指标，因为它们具有强烈的荧光、长波吸收和发射，以及大约 7 的 pKa 值。 4-氰基的存在产生了显着的吸收（甲醇中 30-40 nm）和发射（55-80 nm）的长波位移。在水溶液中，荧光最大值在 570-600 nm 左右，激发最大值在 410 和 510 nm 之间，具体取决于苯酚或酚盐物质是否被激发。对于所有被调查的香豆素，即使在 pH 2-7 范围内，荧光也来自阴离子形式。根据 Forster 模型，这种现象被解释为激发态解离。我...
• Studies on amino acid derivatives. V. Synthesis of pyridobenzazoles.
  作者：TAKUO CHIBA、TAKUMI TAKAHASHI、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.33.4002

  日期：——

  Ethyl 2-benzimidazoleacetate (2a) reacted with 4-ethoxymethylene-2-phenyl-5-oxazolone (1) to give 2-benzamido-4-ethoxycarbonyl-1-oxo-1, 5-dihydropyrido [1, 2-α] benzimidazole (5a). Similar reactions of ethyl 2-benzoxazoleacetate (3a) or ethyl 2-benzothiazoleacetate (4a) with compound 1 gave the corresponding pyridobenzazoles, i.e., pyrido [2, 1-b] benzoxazole (6a) and pyrido [2, 1-b]-benzothiazole (7a), respectively. 2-Cyanomethyl-(2b, 3b, and 4b) and 2-acetonyl-benzazole derivatives (2c, 3c, and 4c), if used in the above reactions instead of 2-ethoxycarbonyl derivatives (2a, 3a, and 4a), gave the corresponding pyridobenzazole derivatives (5b, 6b, 7b, 5c, 6c, and 7c).

  乙基2-苯并咪唑乙酸酯（2a）与4-乙氧亚甲基-2-苯基-5-恶唑酮（1）反应，生成2-苯甲酰胺基-4-乙氧羰基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-α]苯并咪唑（5a）。类似的反应中，乙基2-苯并恶唑乙酸酯（3a）或乙基2-苯并噻唑乙酸酯（4a）与化合物1反应，分别得到相应的吡啶并苯并恶唑（6a）和吡啶并苯并噻唑（7a）。若在上述反应中使用2-氰甲基（2b、3b和4b）或2-丙酮基苯并唑衍生物（2c、3c和4c）代替2-乙氧羰基衍生物（2a、3a和4a），则得到相应的吡啶并苯并唑衍生物（5b、6b、7b、5c、6c和7c）。
• A Solvent‐free, Catalyst‐free Formal [3+3] Cycloaddition Dearomatization Strategy: Towards New Fluorophores for Biomolecules Labelling
  作者：Liang Chang、Nathalie Fischer‐Durand、Geoffrey Gontard、Benoît Bertrand、Serge Thorimbert、Luc Dechoux

  DOI：10.1002/cssc.202100301

  日期：2021.4.22

  A general, sustainable dearomatization reaction for nitrogen‐containing heterocycles was developed. Under solvent free conditions and without catalyst, the biorenewable methyl coumalate (MC) reacted as an efficient C3 partner to convert nine types of basic aromatic rings into their pyrido[1,2‐a] fused derivatives in good to excellent yields. The fluorescence properties of some of the products were

  针对含氮杂环，开发了一种通用的可持续脱芳香化反应。在无溶剂且无催化剂的条件下，可生物再生的香豆酸甲酯（MC）作为有效的C 3伙伴反应，将九种类型的碱性芳环以良好的产率转化为吡啶并[1,2-a]稠合衍生物。利用某些产品的荧光特性，将荧光标签与牛血清白蛋白（BSA）和免疫球蛋白G缀合。