methyl 2,3,5-tri-O-(chloroacetyl)-D-ribofuranoside | 1428642-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-(chloroacetyl)-D-ribofuranoside
• CAS: 1428642-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃O₈
• 分子量: 393.605
• InChiKey: XEOKPTRJSFMOHJ-MXPYOUHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-(chloroacetyl)-D-ribofuranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors

  摘要：

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41036f
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-(chloroacetyl)-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors

  摘要：

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41036f