3-(苯并恶唑-2-基)苯胺 | 41373-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(苯并恶唑-2-基)苯胺
• 中文别名: 3-苯并噁唑-2-苯胺
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-Benzooxazol-2-yl-phenylamine；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• CAS: 41373-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00579110
• 分子量: 210.235
• InChiKey: WHVJDKRJPAKQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯并恶唑-2-基)苯胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.25h， 以77.5%的产率得到3-苯并噁唑-2-苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl benzazole derived new class of anti-tubercular compounds: Endowed to eradicate mycobacterium tuberculosis in replicating and non-replicating forms

  摘要：

  The high mortality rate and the increasing prevalence of Mtb resistance are the major concerns for the Tuberculosis (TB) treatment in this century. To counteract the prevalence of Mtb resistance, we have synthesized 2-aryl benzazole based dual targeted molecules. Compound 9m and 9n were found to be equally active against replicating and non-replicating form of Mtb (MIC(MABA) 1.98 and 1.66 mu g/ml; MIC(LORA) 2.06 and 1.59 mu g/ml respectively). They arrested the cell division (replicating Mtb) by inhibiting the GTPase activity of FtsZ with IC50 values 45 and 64 mu M respectively. They were also capable of kill Mtb in non-replicating form by inhibiting the biosynthesis of menaquinone which was substantiated by the MenG inhibition (IC50 = 11.62 and 7.49 mu M respectively) followed by the Vit-K2 rescue study and ATP production assay.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104170
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 2.92h， 生成 3-(苯并恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰基硫脲对DUSP1抑制作用的合成及生物学评价。

  摘要：

  基于结构的虚拟筛选发现DUSP1抑制剂的尝试已产生了以苯并恶唑和酰基硫脲药效团为特征的支架。合成了一系列类似物以探索DUSP1抑制的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.021

文献信息

• Small molecule inhibition of microRNA-21 expression reduces cell viability and microtumor formation
  作者：Nicholas Ankenbruck、Rohan Kumbhare、Yuta Naro、Meryl Thomas、Laura Gardner、Cole Emanuelson、Alexander Deiters

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.044

  日期：2019.8

  one of the most established oncogenic miRNAs, is found to be upregulated in a wide range of cancers making it an attractive therapeutic target. Employment of a luciferase-based live-cell reporter assay in a high-throughput screen of >300,000 small molecules led to the discovery of a new class of ether-amide miR-21 inhibitors. Following a structure-activity relationship study, an optimized lead molecule

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。
• HETEROTETRACYCLIC COMPOUNDS AS TPO MIMETICS
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090075996A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated TPO activity, particularly diseases or disorders that involve thrombocytopenia.

  该发明提供了一类新颖的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与TPO活性异常或失调相关的疾病或障碍的方法，尤其是涉及血小板减少症的疾病或障碍。
• Discovery and computational studies of 2-phenyl-benzoxazole acetamide derivatives as promising P2Y14R antagonists with anti-gout potential
  作者：Mengze Zhou、Weiwei Wang、Zhongkui Wang、Yilin Wang、Yifan Zhu、Zhiqian Lin、Sheng Tian、Yuan Huang、Qinghua Hu、Huanqiu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113933

  日期：2022.1

  screening hits 6 and 7 that result in the development of P2Y14R antagonists with a novel 2-phenyl-benzoxazole acetamide chemical scaffold. Notably, compound 52 showed potent P2Y14R antagonistic activity (IC50 = 2 nM), and a stronger inhibitory effect on MSU-induced inflammatory in vitro, better than a previously described P2Y14R antagonist PPTN. In vivo evaluation demonstrated that compound 52 also had

  P2Y 14核苷酸受体是 P2Y 受体的一种亚型，与许多人类炎症性疾病有关。基于对几乎对称的 P2Y 14结合域中两个筛选命中的有利残基的鉴定，我们描述了先前确定的虚拟筛选命中6和7的结构优化，导致开发具有新型 2-苯基的 P2Y 14 R 拮抗剂-苯并恶唑乙酰胺化学支架。值得注意的是，化合物52显示出有效的 P2Y 14 R 拮抗活性 (IC 50 = 2 nM)，并且在体外 对 MSU 诱导的炎症具有​​更强的抑制作用，优于先前描述的 P2Y 14 R 拮抗剂 PPTN。体内评估表明，化合物52对小鼠痛风发作的炎症反应也具有令人满意的抑制活性。此外，P2Y 14 R 拮抗剂52通过 cAMP/NLRP3/GSDMD 信号通路减少 MSU 诱导的急性痛风性关节炎小鼠的爪肿胀和炎症细胞浸润。对采用 MM/GBSA 自由能计算/分解的结合机制的讨论也为化合物52的进一步结构设计提供了一些有用
• 트리벤즈아졸 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR102059550B1

  公开（公告）日：2019-12-26

  UV영역의 고에너지 외부 광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화함으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 트리벤즈아졸 아민 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 유기물층; 제2 전극 상에 배치된 캡핑층;을 포함하고, 상기 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 트리벤즈아졸 아민 유도체를 포함한다.[화학식 1] (상기 화학식 1에 있어서, R1, R2 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1~10의 알킬기;이고, l, n 및 m은 0 내지 4의 정수임.)

  这段文本描述了一种提供三苯并嗪胺衍生物的有机电致发光器件，通过有效吸收UV区域的高能外部光源，最小化有机物在有机电致发光器件内部的损伤，从而提高有机电致发光器件的实际寿命。根据本发明，有机电致发光器件包括第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；位于所述第二电极上的封装层；其中所述封装层包括用化学式1表示的三苯并嗪胺衍生物。【化学式1】（在上述化学式1中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢、含有1~10个碳的烷基；l、n和m是0到4的整数。）
• [EN] QUINAZOLINONES DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONES POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2022003712A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention described herein relates to a compound having Structure I for treating diseases and disorders for which inhibition or modulation of the Ubiquitin Ligase COP1 enzyme produces a physiologically beneficial response, in particular for the treatment of Non-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD). These compounds having Structure I arecapable of increasing the level of adipose triglyceride lipase (ATGL). Also provided is the process of preparing compounds having Structure I.

  本发明描述了一种具有结构I的化合物，用于治疗通过抑制或调节泛素连接酶COP1酶产生生理上有益反应的疾病和紊乱，特别是用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）。这些具有结构I的化合物能够增加脂肪三酸甘油酯脂解酶（ATGL）的水平。还提供了制备具有结构I的化合物的方法。