N-(3-benzoxazol-2-yl-phenyl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-benzoxazol-2-yl-phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: YKXJCQUVWSWMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzoxazol-2-yl-phenyl)-2-chloroacetamide 、 4-甲氧基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到N-(3-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-benzoxazol-2-yl-phenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  microRNA-21表达的小分子抑制降低了细胞活力和微肿瘤的形成。

  摘要：

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.044

文献信息

• New Benzoxazole Derivatives as Antiprotozoal Agents: In Silico Studies, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Mohammad M. Al-Sanea、Mohamed A. Zaki、Enas I. A. Mohamed、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Amar G Chittiboyina、Ikhlas A Khan、Tarfah Al-Warhi、Nada Aljaeed、Ohoud J. Alotaibi、Abdulsalam A. M. Alkhaldi、Heba A. H. Elshemy

  DOI：10.1155/2021/6631868

  日期：2021.3.3

  Background. Benzoxazole derivatives have different biological activities. In pursuit of designing novel chemical entities with antiprotozoal and antimicrobial activities, benzoxazolyl aniline was utilized as a privileged scaffold of a series of (3-benzoxazole-2-yl) phenylamine derivatives, 3-benzoxazoloyl acetamide, and butyramide derivatives. Methods. These novel analogs were synthesized in straightforward

  背景。苯并恶唑衍生物具有不同的生物活性。为了设计具有抗原生动物和抗微生物活性的新颖化学实体，苯并恶唑基苯胺被用作一系列（3-苯并恶唑-2-基）苯胺衍生物，3-苯并恶唑基乙酰胺和丁酰胺衍生物的特有支架。方法。这些新颖的类似物以简单的简单化学方法合成，没有任何定量的色谱分离，并且产率合理。通过多种成熟的基于细胞的方法，对所有目标化合物作为潜在的抗疟药，抗疟药，抗锥虫和抗微生物剂进行了生物学评估。结果。化合物6d和5a显示有希望的生物学筛选数据。3-苯并恶唑基苯胺1与氯乙酰基官能团的酰胺化反应具有良好的抗疟活性，并显示出对利什曼和锥虫的适度抑制作用。此外，苯并恶唑基苯胺的氯乙酰基官能化是构建和合成新的抗微生物剂和抗原生动物剂的良好早期目标。分子对接研究合理化了化合物5a作为抗疟药的相对抑制活性，并取消了PfPNP活性，这已成为这些靶标的主要机制。