1-Benzenesulfonyl-2-phenyl-aziridine | 19871-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-2-phenyl-aziridine
• 英文别名: 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)aziridine；2-phenyl-N-benzenesulphonylaziridine；2-Phenyl-1-phenylsulfonylaziridine；1-(benzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 19871-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FSAFBQPXLUMRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-2-phenyl-aziridine 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  仅用过氧化氢水溶液对氮丙啶和环氧化物进行区域选择性加氢过氧化

  摘要：

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100858
• 作为产物：
  描述：

  chloramine-B 在 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Benzenesulfonyl-2-phenyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  用 CFBSA 对烯烃进行氨基氯化

  摘要：

  通过将烯烃直接加成到 N-氯-N-氟苯磺酰胺 (CFBSA) 上，开发了一种新型的无催化剂的烯烃氨基氯化反应。该反应以区域选择性方式分别在回流下的 1,2-二氯乙烷和室温下的二氯甲烷中生成 2-氯-3-氟氨基和 3-氯-2-氟氨基加合物。CFBSA 氟原子的电子和空间效应已被证明对反应性和区域选择性至关重要。已经实现了多种转化，在不同条件下形成2-氯烯胺、氯胺、氮丙啶和N-苯基苯磺酰胺。值得注意的是，形成的加合物中的 N-F 键可能是进一步转化为有机合成中有用化合物的有用手柄。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600709
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl N-methyl-α-phenylmalonamate 在 1-Benzenesulfonyl-2-phenyl-aziridine 、 (S)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(fluoro-2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutanamide 、 praseodymium(III) isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S)-2-hydroxy-3-(methylamino)-3-oxo-2-phenylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydroxylation of α-alkoxycarbonyl amides with a Pr(OiPr)3/amide-based ligand catalyst

  摘要：

  A catalytic asymmetric hydroxylation of N-nonsubstituted alpha-alkoxycarbonyl amides is described. A new effective catalyst comprising Pr((OPr)-Pr-i)(3) and a fluoro-substituted amide-based ligand was identified using oxaziridine as the oxidizing reagent. The catalyst components were in dynamic equilibrium in the reaction mixture, which assembled to form the associated transition state through metal coordination and hydrogen bonding. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.064

文献信息

• Copper−Nitrenoid Formation and Transfer in Catalytic Olefin Aziridination Utilizing Chelating 2-Pyridylsulfonyl Moieties
  作者：Hoon Han、Seong Byeong Park、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800134j

  日期：2008.4.1

  developed an efficient protocol for copper-catalyzed olefin aziridination using 5-methyl-2-pyridinesulfonamide or 2-pyridinesulfonyl azide as the nitrenoid source. The presence of a 2-pyridyl group significantly facilitates aziridination, suggesting that the reaction is driven by the favorable formation of a pyridyl-coordinated nitrenoid intermediate. Using this chelation-assisted strategy, synthetically

  我们已经开发出一种有效的方案，用于使用5-甲基-2-吡啶磺酰胺或2-吡啶磺酰基叠氮化物作为类固醇源的铜催化烯烃叠氮化。2-吡啶基的存在显着促进了叠氮基化，表明该反应是由吡啶基配位的亚硝基化合物中间体的有利形成驱动的。使用这种螯合辅助策略，即使在没有外部配体的情况下，使用一系列芳基烯烃也可以获得合成可接受的氮丙啶收率。重要的是，不需要大量过量的烯烃。X射线晶体学，ESI-MS，哈米特图分析，动力学研究和计算工作都强烈支持观察到的叠氮化是由内部配位驱动的。
• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aziridines with Benzimidazoles via Nucleophilic Ring Opening and C(sp²)–H Functionalization
  作者：Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00265

  日期：2017.3.17

  A copper-catalyzed cross-coupling of 2-alkyl-/2-arylaziridines with benzimidazoles is reported. The reactions involve a regiospecific ring opening of aziridines with benzimidazoles to give benzoimidazolylethylamine derivatives that lead to dehydrogenative cross-coupling between C(sp2)-H and N–H bonds to produce dihydroimidazobenzimidazoles. Optically active 2-arylaziridines can be stereoinvertivebly

  据报道，铜催化的2-烷基/ 2-芳基氮丙啶与苯并咪唑的交叉偶联。反应涉及氮丙啶与苯并咪唑的区域特异性开环，得到苯并咪唑基乙乙胺衍生物，该衍生物导致C（sp 2）-H和N-H键之间脱氢交叉偶联，生成二氢咪唑并苯并咪唑。光学活性的2-芳基氮丙啶可以与高对映体纯度（77％至97％ee）立体定向地交叉偶联。这些好氧催化系统在适中的温度下包含廉价的Cu（II）盐和PCy 3配体。
• 2-Methylquinoline promoted oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO: facile synthesis of α-amino aryl ketones
  作者：Xianhui Zhang、Shuai-Shuai Li、Liang Wang、Lubin Xu、Jian Xiao、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.041

  日期：2016.12

  2-Methylquinoline promoted room-temperature oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO has been developed, providing a mild and convenient method for the synthesis of a variety of different N-sulfonyl protected α-amino aryl ketones. The employment of 2-methylquinoline was crucial for the success of this mild transformation and good to excellent yields could be achieved.

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH