3β,17β-Diacetoxy-7-oxo-5α-androstan | 13209-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-Diacetoxy-7-oxo-5α-androstan
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 13209-61-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: ICLVBZVECAGRBZ-OVKJJCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-Diacetoxy-7-oxo-5α-androstan 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β,17β-diacetoxy-5α-androst-7-ene
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。第110部分。生产7； 9，11-二烯类的雄酮系列

  摘要：

  从Δ开始5 -3β，17β二乙酰氧基雄甾烯（I）新的Δ 7; 9,11 -3β，17β二羟基雄二烯（XX）和对应的二乙酸酯已被合成。这些化合物可用于制备带有11位氧的类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350137
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β,17β-Diacetoxy-7-oxo-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 1646 - 1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Ketones as directing groups in photocatalytic sp³ C–H fluorination
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Fereshte Ghorbani、Stefan Andrew Harry、Joseph N. Capilato、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c7sc02703f

  日期：——

  The ubiquitous ketone carbonyl group generally deactivates substrates toward radical-based fluorinations, especially sites closest to it. Herein, ketones are used instead to direct aliphatic fluorination using Selectfluor, catalytic benzil, and visible light. Selective β- and γ-fluorination are demonstrated on rigid mono-, di-, tri-, and tetracyclic (steroidal) substrates employing both cyclic and

  普遍存在的酮羰基基团通常会使底物向自由基基氟化反应失活，尤其是最靠近基团的位置。在本文中，使用酮代替酮，以使用Selectfluor，催化苯甲醚和可见光引导脂肪族氟化。在刚性单，二，三和四环（甾体）底物上使用环状和环外脂族酮作为导向基团，证明了选择性的β-和γ氟化作用。
• Ortar,G.; Romeo,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 111 - 114
  作者：Ortar,G.、Romeo,A.

  DOI：——

  日期：——
• 50. Potential carcinogens. Part I. Δ⁶-Steroids
  作者：D. L. Garmaise、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9530000245

  日期：——
• US2170124
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——