(2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine oxide | 843615-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2'-(diphenylphosphoryl)biphenyl-2-ol；2-(2-diphenylphosphorylphenyl)phenol
• CAS: 843615-09-8
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: FUXOTOOYLUOYPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-tert-butyl-2-(2'-(diphenylphosphoryl)biphenyl-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands

  摘要：

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4172-z
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 在 双氧水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands

  摘要：

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4172-z

文献信息

• Palladium-catalyzed R2(O)P-directed C(sp2)-H activation
  作者：Hongyu Zhang、Shangdong Yang

  DOI：10.1007/s11426-015-5382-1

  日期：2015.8

  In recent years, transition-metal-catalyzed inert C-H bond activation has developed rapidly and is a powerful protocol for the construction of new C-C or C-X bonds and the introduction of new functional groups. Our group has also developed a series of R2(O)P-directed Pd-catalyzed C-H functionalizations involving olefination, hydroxylation, acetoxylation, arylation, and acylation through an uncommon seven-membered cyclo-palladium pretransition state. Unlike previously used directing groups, the R2(O)P group acts as a directing group and is also involved in the construction of P,-hetero-ligands.

  近年来，过渡金属催化的惰性C-H键活化发展迅速，是构建新的C-C或C-X键和引入新官能团的有力途径。我们课题组也发展了一系列R2(O)P导向的Pd催化C-H官能化反应，包括烯化、羟基化、醋酸化、芳基化和酰基化，通过一个罕见的七元环钯前过渡态。与先前使用的导向基团不同，R2(O)P基团既作为导向基团又参与构建P,-杂配体。
• 2-Aryl-dibenzo-1,2-oxaphosphorine as a ligand in borane and in Pt(II) complexes
  作者：György Keglevich、Helga Szelke、Andrea Kerényi、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、József Dukai、Ferenc Nagy、Péter Arányi

  DOI：10.1002/hc.20042

  日期：——

  of by-products (e.g., 4–6). The aryl-dibenzo-oxaphosphorines (2) were converted to the P-oxides (3), and were utilized in the synthesis of phosphinite-boranes 7 and Pt(II) complexes 8. Depending on the aryl substituent, the Pt(II) complex (8) was formed with cis and trans geometry. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:459–463, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  探索了从相应的氯化亚膦 (1) 合成芳基二苯并氧杂磷 (2) 的最佳条件，以避免形成副产物 (例如 4-6)。芳基二苯并氧杂磷 (2) 转化为 P-氧化物 (3)，并用于合成次膦酸硼烷 7 和 Pt(II) 配合物 8。取决于芳基取代基，Pt(II)复合物 (8) 由顺式和反式几何组成。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:459–463, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20042
• Insertion of Arynes into P–O Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–P and C–O Bonds
  作者：Na Qi、Ning Zhang、Srinivasa Rao Allu、Jiangsheng Gao、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03283

  日期：2016.12.2

  The insertion of arynes into P–O bonds for the preparation of o-hydroxy-substituted arylphosphine oxides, -phosphinates, and -phosphonates is described. This novel reaction leads to the simultaneous formation of C–P and C–O bonds in one step with good yields and regioselectivities under mild and transition-metal-free conditions. The easy follow-up transformations of the resulting o-hydroxyl group extend

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。
• Bifunctional phosphine-catalyzed cross-Rauhut–Currier/Michael/aldol condensation triple domino reaction: synthesis of functionalized cyclohexenes
  作者：Peizhong Xie、You Huang、Wenqing Lai、Xiangtai Meng、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c1ob05693j

  日期：——

  A novel bifunctional phosphine-catalyzed reaction was developed. Cross-Rauhut–Currier, Michael and aldol reactions were successfully combined into a domino process. This method offers a powerful approach to the construction of highly substituted cyclohexene skeletons.

  开发了一种新型双功能膦催化反应。交叉-劳胡特-库里尔（Cross-RauhutâCurrier）、迈克尔（Michael）和醛醇（ldol）反应被成功地组合成一个多米诺过程。这种方法为构建高度取代的环己烯骨架提供了一种强有力的方法。
• Stepwise Operation of a Molecular Rotary Motor Driven by an Appel Reaction
  作者：Patrick Zwick、Axel Troncossi、Stefan Borsley、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.3c10266

  日期：2024.2.21

  biaryl bond over the course of the two-step reaction sequence. Each repetition of SOCl2–chiral alcohol additions generates another directionally biased rotation. Using the same reaction sequence on a derivative of the motor molecule that forms atropisomers rather than fully rotating 360° results in enantioenrichment, suggesting that, on average, the motor molecule rotates in the “wrong” direction once every

  迄今为止，只有少数化学物质和化学燃料策略已成功用于操作人造分子马达。在这里，我们报告了由逐步 Appel 反应序列驱动的苯基围绕 C-C 键的 360° 定向偏向旋转。该电机分子由嵌入联芳基的氧化膦和苯酚组成，其中围绕联芳键的完全旋转被转子上的 P-O 氧原子阻止，该氧原子太大而无法通过定子上的氧原子。用SOCl 2处理形成环状氧鏻盐（除去氧化膦的氧原子），暂时将转子与定子连接起来。然后，通过环翻转进行的构象交换允许转子和定子来回扭转超过先前的旋转极限。随后，束缚中间体与手性醇的开环优先通过对一个面的亲核攻击发生。因此，在两步反应过程中，原始氧化膦通过绕联芳键的净定向旋转而被重新形成。每次重复添加 SOCl 2 -手性醇都会产生另一个定向偏向旋转。在形成阻转异构体的马达分子衍生物上使用相同的反应序列而不是完全旋转 360° 会导致对映体富集，这表明平均而言，马达分子每三个燃料循环就会以“错