ethyl N-methyl-α-phenylmalonamate | 7713-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-methyl-α-phenylmalonamate
• 英文别名: ethyl 3-(methylamino)-3-oxo-2-phenylpropanoate；Phenylmalonsaeure-N-methylamid-aethylester；Ethyl 3-(methylamino)-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 7713-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BKCUCMABQOZGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methyl-α-phenylmalonamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-methyl-α-phenylmalonamic acid
  参考文献：
  名称：

  Turconi; Banfi; Schiavi, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 9, p. 999 - 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-1,2-恶唑-5-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl N-methyl-α-phenylmalonamate
  参考文献：
  名称：

  2-Methylisoxazolin-5-ones—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82277-8

文献信息

• ARYLATED BETA-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Santosh Mhaske Baburao

  公开号：US20140228592A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention discloses a one pot process for the arylation of β-dicarbonyl compounds. Particularly, the present invention discloses transition-metal-free, chemo-selective, one pot process for the C-arylation of malonamide esters having Formula I at room temperature provide temperature range to obtain the arylated compounds of formula II with good yield, wherein the arylated compounds are selected from mono-arylated compound and di-arylated compound or mixture thereof.

  该发明揭示了一种一锅法用于β-二羰基化合物的芳基化过程。具体地，本发明揭示了一种无过渡金属、化学选择性的一锅法过程，用于在室温下对具有式I的马隆酰胺酯进行C-芳基化，提供温度范围以获得式II的芳基化化合物，并且收率良好，其中所述芳基化合物选自单芳基化合物和双芳基化合物或二者的混合物。
• Infrared spectroscopic detection of ketene formation from carbene and CO sources: an amide synthesis
  作者：Packirisamy Kuzhalmozhi Madarasi、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1039/c9nj06161d

  日期：——

  mediated the carbonylation of ethyl 2-diazo-2-phenylacetate and produced ketene as a key intermediate. The transformation of ketene to amide was achieved by the nucleophilic addition of amine. We also made an effort to detect the formation of a ketene intermediate from the reaction between ethyl 2-diazo-2-phenylacetate and [Co2(CO)8] in the absence of a nucleophile. The IR spectroscopy revealed the formation

  烯酮的合成和转化为所需的有机分子是合成有机化学中广泛使用的方法之一。但是，仅有少数报道使用昂贵的技术检测烯酮（不是游离烯酮，而是烯酮和过渡金属络合物）。此外，没有关于直接检测乙烯酮的报道。在这方面，我们已经开发了一种方法，该方法使用重氮化合物，[Co 2（CO）8 ]作为羰基源和合适的胺，通过乙烯酮形成来制备酰胺，然后借助红外光谱法检测乙烯酮的形成。非气态羰基源[Co 2（CO）8介导2-重氮-2-苯基乙酸乙酯的羰基化反应，并生成乙烯酮作为关键中间体。通过胺的亲核加成反应，将烯酮转化为酰胺。我们还努力在不存在亲核试剂的情况下，通过2-重氮-2-苯基乙酸乙酯与[Co 2（CO）8 ]之间的反应检测出烯酮中间体的形成。红外光谱显示出烯酮的形成，随后通过进一步添加胺将烯酮转化为酰胺。使用IR光谱随时间监测反应进程。此外，使用标准的光谱和分析技术对所有新合成的酰胺进行了全面表征。
• Catalytic asymmetric hydroxylation of α-alkoxycarbonyl amides with a Pr(OiPr)3/amide-based ligand catalyst
  作者：Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.064

  日期：2011.4

  A catalytic asymmetric hydroxylation of N-nonsubstituted alpha-alkoxycarbonyl amides is described. A new effective catalyst comprising Pr((OPr)-Pr-i)(3) and a fluoro-substituted amide-based ligand was identified using oxaziridine as the oxidizing reagent. The catalyst components were in dynamic equilibrium in the reaction mixture, which assembled to form the associated transition state through metal coordination and hydrogen bonding. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9056817B2
  申请人：——

  公开号：US9056817B2

  公开（公告）日：2015-06-16