5-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid | 400715-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2'-formylpyrrol-1'-yl)-pentanoic acid；5-(2-Formylpyrrol-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 400715-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MHGWSGFFTKZPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 5-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到phenyl 5-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014

文献信息

• Yeast Metabolites of Glycated Amino Acids in Beer
  作者：Michael Hellwig、Falco Beer、Sophia Witte、Thomas Henle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b01329

  日期：2018.7.18

  monitoring mode. This is equivalent to ca. 20–40% of the concentrations of the parent glycated amino acids. The metabolites were almost absent from alcohol-free beers and malt-based beverages. Two previously unknown valine-derived pyrrole derivatives were characterized and qualitatively identified in beer. The metabolites investigated represent new process-induced alkaloids that may influence brewing yeast

  麦芽和酿造过程中的糖基化反应（美拉德反应）对于开发啤酒的独特颜色和风味非常重要。最近，在啤酒中发现了游离的且与蛋白质结合的美拉德反应产物（MRP），例如吡喃啉，甲酰胆碱和麦芽糖苷。此外，这些氨基酸衍生物被酿酒酵母代谢。通过埃里希路径。在这项研究中，开发了一种方法用于定量从吡喃啉，甲酸，和麦芽糖碱衍生的单个Ehrlich中间体。合成相应的参考物质后，首先对MRP衍生的新Ehrlich醇吡咯诺尔（最高207μg/ L），甲醛（最高50μg/ L）和麦芽酚（最高6.9μg/ L）进行定量。反相高效液相色谱串联质谱法在多反应监测模式下测定商业啤酒样品中的时间。这相当于ca。母体糖基化氨基酸浓度的20–40％。无酒精啤酒和麦芽饮料几乎不含代谢产物。在啤酒中对两种先前未知的缬氨酸衍生的吡咯衍生物进行了表征和定性鉴定。
• Acyl radical cyclisation onto pyrroles
  作者：Steven M Allin、William R.S Barton、W.Russell Bowman、Tom McInally

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01639-2

  日期：2001.10

  Synthetically useful [1,2-a]-fused pyrroles, e.g. 2,3-dihydro-1H-pyrrolizidines substituted in the 1- and 7-positions, have been generated by acyl radical cyclisation onto pyrroles using N-(omega -acyl)-radicals generated front acyl-selenide precursors. The protocol does not require high pressures of CO. Mechanistic studies indicate the key role of azo radical initiators as oxidants of the intermediate pi -radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.