1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methyl-β-D-ribofuranos-1-yl>thymine | 166593-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methyl-β-D-ribofuranos-1-yl>thymine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166593-44-8
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 514.767
• InChiKey: MJXODVCBHBKTEO-NXLVEIQXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methyl-β-D-ribofuranos-1-yl>thymine 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 氟化铵 、 sodium azide 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997
• 作为产物：
  描述：

  3-N-benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methyl-β-D-ribofuranos-1-yl>thymine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997

文献信息

• Efficient synthesis of 2′-O-alkyl ribonucleosides using trichloroacetimidate d-ribofuranosides as ribosyl donors
  作者：Luc Chanteloup、Nguyen t. Thuong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75987-9

  日期：1994.1

  Trichloroacetimidate-2-O-alkyl-3, 5-O-TIPS-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. This method has been applied to the synthesis of 2'-O-alkyl ribonucleosides further transformed to building blocks ready for oligo(2'-O-alkyl)ribonucleotide construction.
• Detailed Studies on Trimethylselyl Triflate Mediated Glycosylation<i>via</i>a 3,5-<i>O</i>-(l,l,3,3-Tetraisopropyl-Disiloxane-l,3-diyl)-2-<i>O</i>-methylribofuranos-l-yl Trichloroacetimidate Intermediate
  作者：Koh-ichiroh Shohda、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1080/07328319808004310

  日期：1998.12

  The reaction of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-methylribofuranos-1-yl trichloroacetimidate as the ribosyl donor with bis(trimethylsilyl)thymine was studied in detail. As the result, it was concluded that the main product is an alpha-glycoside derivative unlike the previous report. In connection with this glycosylation, several chemical properties of the byproduct obtained by the Chapman rearrangement are described.