3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalene-1-sulfonate | 121225-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalene-1-sulfonate
• 英文别名: 1,2-naphthoquinone-4-sulphonate；1,2-Naphthochinon-4-sulfonat；3,4-Dioxonaphthalene-1-sulfonate
• CAS: 121225-59-0
• 化学式: C₁₀H₅O₅S
• 分子量: 237.213
• InChiKey: PZTGRDMCBZUJDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalene-1-sulfonate 、 胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  草酸是 DNA 中 8-Oxo-7,8-二氢鸟嘌呤单线态氧介导氧化的主要产物

  摘要：

  DNA 的氧化反应通常会导致碱基修饰。在四种 DNA 碱基中，鸟嘌呤最易被氧化，其主要的氧化化合物之一，即 8-oxo-7,8-dihydroguanine (8-oxoGua) 在形成、修复和致突变性。然而，后者修饰的嘌呤碱很容易进行进一步的氧化反应，这在最近成为一个令人感兴趣的问题。这项工作的重点是鉴定单链 DNA 中 8-oxoGua 的最终单线态氧氧化产物。发现草酸是反应的主要产物。从与质谱测量相关的同位素标记实验中获得了对草酸形成机制模式的深入了解。发现草酸是通过氧化胍基乙内酰脲中间体形成的，由瞬态 5-氢过氧化物的可能降解产生。伴随着两个随后的水解步骤...

  DOI：

  10.1021/ja002218r
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸 在 3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalene-1-sulfonate iron(III) sulfate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对羟基苯乙酸 、 3-羟基苯乙酸 、 邻羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-catalyzed hydroxylation of benzene with H2O2 in the presence of quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94023-1

文献信息

• Oxaluric Acid as the Major Product of Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 8-Oxo-7,8-dihydroguanine in DNA
  作者：Victor Duarte、Didier Gasparutto、Lydia F. Yamaguchi、Jean-Luc Ravanat、Glaucia R. Martinez、Marisa H. G. Medeiros、Paolo Di Mascio、Jean Cadet

  DOI：10.1021/ja002218r

  日期：2000.12.1

  oxygen oxidation products of 8-oxoGua in single-stranded DNA. Oxaluric acid was found to be the predominant product of the reaction. Insights in the mechanistic pattern of oxaluric acid formation were gained from isotopic labeling experiments in association with mass spectrometry measurements. It was found that oxaluric acid is formed via an oxidized guanidinohydantoin intermediate, arising from the likely

  DNA 的氧化反应通常会导致碱基修饰。在四种 DNA 碱基中，鸟嘌呤最易被氧化，其主要的氧化化合物之一，即 8-oxo-7,8-dihydroguanine (8-oxoGua) 在形成、修复和致突变性。然而，后者修饰的嘌呤碱很容易进行进一步的氧化反应，这在最近成为一个令人感兴趣的问题。这项工作的重点是鉴定单链 DNA 中 8-oxoGua 的最终单线态氧氧化产物。发现草酸是反应的主要产物。从与质谱测量相关的同位素标记实验中获得了对草酸形成机制模式的深入了解。发现草酸是通过氧化胍基乙内酰脲中间体形成的，由瞬态 5-氢过氧化物的可能降解产生。伴随着两个随后的水解步骤...