2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩 | 924894-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene；2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 924894-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₆B₂O₄S₂
• 分子量: 392.156
• InChiKey: SIWCRHWJNFQUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-294°C
• 沸点：
  501.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate sSPhos 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-[(1S)-1-[(2S,4S)-2-[6-[2-[2-[(2S,4S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]-4-methyl-pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-4-methyl-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS

  摘要：

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A，B，B'，X，Y，R1；R2，R2'，R3，R3'，R4，R5，R5'm，n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。

  公开号：

  WO2011119858A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种并五元杂环类有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种并五元杂环类有机化合物及其应用。本发明的一类有机化合物具有并五元杂环的母体结构，分子呈现很好的平面堆积的特点，具有良好的热稳定性，用作电子传输层材料使用能有效提高材料的寿命。本发明所述并噻吩的衍生物在电子传输层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的电子迁移速率，能够在器件中实现良好的发光效率。本发明化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本发明衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

  公开号：

  CN111377943A

文献信息

• [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES POUR TRAITER OU PRÉVENIR LES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011119853A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds represented by formula I as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B', X, Y, R1, R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  本文所述的以I式表示的化合物或其药用盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、m、n或p如本文所定义，对治疗黄病毒科病毒感染有用。
• Iridium–bipyridine periodic mesoporous organosilica catalyzed direct C–H borylation using a pinacolborane
  作者：Yoshifumi Maegawa、Shinji Inagaki

  DOI：10.1039/c5dt00239g

  日期：——

  organosilica containing bipyridine ligands within the framework (Ir-BPy-PMO) and pinacolborane (HBpin) is reported. Ir-BPy-PMO showed higher catalytic activity toward the borylation of benzene with inexpensive HBpin compared to expensive bis(pinacolato)diboron (B2pin2). The precatalyst could be handled without the use of a glove box. The catalyst was easily recovered from reaction mixtures by simple filtration

  据报道，铱（Ir）络合物固定在骨架（Ir-BPy-PMO）和吡萘甲硼烷（HBpin）内的含联吡啶配体的周期性介孔有机二氧化硅上，铱和铱的混合直接异构化催化芳烃和杂芳烃的非均相催化。Ir-BPy-PMO与便宜的bis（pinacolato）diboron（B 2 pin 2）相比，对便宜的HBpin苯的硼化反应显示出更高的催化活性。）。无需使用手套箱即可处理预催化剂。通过在空气中简单过滤，可以容易地从反应混合物中回收催化剂。回收的催化剂对于苯的硼酸酯化反应仍显示出至少三倍以上的良好催化活性。使用HBpin通过Ir-BPy-PMO成功地以高硼效率将各种芳烃和杂芳烃进行了硼化，而对于某些杂芳烃与B 2 pin 2进行的硼化却几乎没有观察到活性。。使用Ir-BPy-PMO和HBpin的系统还用于合成多硼化的基于噻吩的积木，其中包含梯形，并苯并噻吩和聚并噻吩骨架。稳定且可重复使用的固体催化剂与廉价的
• Copolymers of diketopyrrolopyrrole and thienothiophene for photovoltaic cells
  作者：Johan C. Bijleveld、R. A. Melanie Verstrijden、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/c1jm10961h

  日期：——

  Three copolymers of thieno[3,2-b]thiophene (TT) and diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) with a varying number of interconnecting thiophene units (nT) were synthesized by Suzuki polymerization. The PDPPnT-TT polymers display optical band gaps in the range of 1.33 to 1.52 eV and show ambipolar charge transport when applied in a field-effect transistor (FET) with hole and electron mobilities up to 3 × 10−2 and 2 × 10−3 cm2 V−1s−1, respectively. Organic solar cells based on the PDPPnT-TT polymers as donors and the fullerene derivative [60]PCBM as acceptor achieve power conversion efficiencies up to 3.4% when the layer is deposited with the use of a co-solvent. The co-solvent strongly affects the morphology of the active layer and improves the performance. For these polymers the LUMO–LUMO offset with [60]PCBM correlates with the photocurrent and the maximum external quantum efficiency.

  通过铃木聚合法合成了噻吩并[3,2-b]噻吩（TT）和二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）的三种共聚物，它们具有不同数量的相互连接的噻吩单元（nT）。PDPPnT-TT 聚合物显示出 1.33 至 1.52 eV 的光带隙，在场效应晶体管（FET）中应用时，可实现空穴和电子迁移率分别高达 3 × 10-2 和 2 × 10-3 cm2 V-1s-1 的双极性电荷传输。以 PDPPnT-TT 聚合物为给体、富勒烯衍生物 [60]PCBM 为受体的有机太阳能电池在使用助溶剂沉积层时，功率转换效率可达 3.4%。助溶剂对活性层的形态有很大影响，并能提高其性能。对于这些聚合物，[60]PCBM 的 LUMO-LUMO 偏移与光电流和最大外部量子效率相关。
• Analogues for the treatment or prevention of flavivirus infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08779156B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  Compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, R5, R5′, m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、m、n或p的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Pereira Oswy Z.

  公开号：US20130085150A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B′, X, Y, R 1 , R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、B′、X、Y、R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、m、n或p的定义如本文所述，对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。