baicalin ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: baicalin ethyl ester
• 英文别名: Baicalein 7-O-beta-D-ethylglucuronide；ethyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₁
• 分子量: 474.421
• InChiKey: RXRRNRCBAAZTNY-KHYDEXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 baicalin ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以32%的产率得到黄芩素-7-甲醚
  参考文献：
  名称：

  A convenient and efficient approach to synthesize negletein from baicalin

  摘要：

  A simple two-step/one-pot and highly efficient strategy for the synthesis of negletein from naturally abundant and inexpensive baicalin has been developed. In this one-pot sequence, esterification of baicalin catalyzed by concentrated H2SO4 in methanol followed by the treatment with excess NaBH4 afforded negletein in moderate yield. This method provides an additional approach for the synthesis of negletein. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.085
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 黄芩苷 在 Pseudomonas fluorescens 作用下， 以89.7%的产率得到baicalin ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全细胞催化酯化合成黄芩苷酯的体外吸收及降脂活性

  摘要：

  黄芩苷是一种具有良好降脂活性的酚苷，由于亲脂性低，肠道吸收差。 本研究通过全细胞催化酯化合成了六种黄芩苷酯衍生物，根据其脂肪链长度命名为 BEC n ( n = 2, 3, 4, 6, 8, and 10)，以提高亲脂性。使用体外细胞模型研究了合成酯的肠道吸收和降脂活性。BEC2、BEC3 和 BEC4 表现出更高的P appCaco-2 细胞单层中的值高于黄芩苷。在肝脂肪变性、脂肪细胞和泡沫巨噬细胞的细胞模型中，这三种酯类的降脂活性均强于黄芩苷，这归因于它们在细胞内具有更高的蓄积性和对肉碱棕榈酰转移酶 1A 的直接激活作用更强。此外，这些酯类易被羧酸酯酶水解，在pH 7.4时不稳定，大大削弱了它们的吸收和降脂活性。该研究为BAI酯的工业化生产和实际应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105628

文献信息

• 黄芩苷和黄芩苷衍生物在制备治疗牛病毒性腹泻病药物中的应用及黄芩苷衍生物
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN108938657A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了黄芩苷和黄芩苷衍生物在制备治疗牛病毒性腹泻病药物中的应用，属于医药技术领域。本发明将黄芩苷衍生物用于制备治疗牛病毒性腹泻病药物，具有较好的抗牛病毒性腹泻病毒的作用，经细胞试验证明，具有较好的抗牛病毒性腹泻病毒的作用，且一些衍生物的活性优于母体化合物黄芩苷，解决了目前BVDV感染尚无特异性的预防疫苗、治疗方法和抗病毒药物的问题。
• Biocatalytic Synthesis of Lipophilic Baicalin Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Xuan Xin、Mengmeng Zhang、Xiao-Feng Li、Guanglei Zhao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04667

  日期：2019.10.23

  Antimicrobial evaluation of the baicalin ester derivatives indicated a corresponding increase to that of C log P values, with a cutoff effect at C log P = 5.2. Baicalin ester derivatives with C log P values of 4.9–5.2 exhibited the most potent antimicrobial activity. Interestingly, the introduction of medium-length fatty alcohol chains not only increased lipophilicity but also endowed them with membrane-disrupting

  酶促酰化通常用于增加类黄酮的亲脂性。然而，伯羟基的缺乏使得使用传统的酰化方法酰化黄ical苷具有挑战性。在这项研究中，开发了一种酶促酯化策略，可将脂肪酸链的羧基引入黄ical苷，从而在非水介质中成功合成了一系列新的黄ical苷酯衍生物。在最佳反应条件下，黄ical苷的转化率高达95％。黄ical苷酯衍生物的抗菌性评估表明，其相对于C  log  P值有相应的增加，在C  log  P = 5.2时有截断作用。黄ical苷酯衍生物与C log  P值4.9-5.2表现出最强的抗菌活性。有趣的是，引入中等长度的脂肪醇链不仅增加了亲脂性，而且赋予了它们破坏膜的特性。因此，该研究提供了对类黄酮糖苷的酯化的理解以及对酯衍生物的预期应用。
• A convenient and efficient approach to synthesize negletein from baicalin
  作者：Guihua He、Yu Gao、Cailong Li、Guolin Wu、Yazhen Li、Longrong Dong、Changcang Huang、Haijun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.085

  日期：2016.5

  A simple two-step/one-pot and highly efficient strategy for the synthesis of negletein from naturally abundant and inexpensive baicalin has been developed. In this one-pot sequence, esterification of baicalin catalyzed by concentrated H2SO4 in methanol followed by the treatment with excess NaBH4 afforded negletein in moderate yield. This method provides an additional approach for the synthesis of negletein. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vitro absorption and lipid-lowering activity of baicalin esters synthesized by whole-cell catalyzed esterification
  作者：Mengmeng Zhang、Xuan Xin、Guanglei Zhao、Yucong Zou、Xiao-Feng Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105628

  日期：2022.3

  Baicalin, a phenolic glycoside with good lipid-lowering activity, has poor intestinal absorption due to low lipophilicity. In this study, six ester derivatives of baicalin, named BECn (n = 2, 3, 4, 6, 8, and 10) based on their fatty chain lengths, were synthesized by whole-cell catalyzed esterification to improve lipophilicity, and the intestinal absorption and lipid-lowering activity of the synthesized

  黄芩苷是一种具有良好降脂活性的酚苷，由于亲脂性低，肠道吸收差。 本研究通过全细胞催化酯化合成了六种黄芩苷酯衍生物，根据其脂肪链长度命名为 BEC n ( n = 2, 3, 4, 6, 8, and 10)，以提高亲脂性。使用体外细胞模型研究了合成酯的肠道吸收和降脂活性。BEC2、BEC3 和 BEC4 表现出更高的P appCaco-2 细胞单层中的值高于黄芩苷。在肝脂肪变性、脂肪细胞和泡沫巨噬细胞的细胞模型中，这三种酯类的降脂活性均强于黄芩苷，这归因于它们在细胞内具有更高的蓄积性和对肉碱棕榈酰转移酶 1A 的直接激活作用更强。此外，这些酯类易被羧酸酯酶水解，在pH 7.4时不稳定，大大削弱了它们的吸收和降脂活性。该研究为BAI酯的工业化生产和实际应用奠定了基础。