2-((1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-ylimino)methyl)-4-chlorophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-ylimino)methyl)-4-chlorophenol
• 英文别名: 6-[(2-Hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethylamino)-methylen]-4-chloro-cyclohexa-2,4-dienone；2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₄
• 分子量: 259.689
• InChiKey: MZWHMGVBEQYVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-ylimino)methyl)-4-chlorophenol 、 二丁基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78.5%的产率得到(2-{[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-oxidoethyl]iminomethyl}-4-chlorophenolato)dibutyltin(IV)
  参考文献：
  名称：

  三[（羟甲基）氨基甲烷]席夫碱二有机锡（IV）配合物的合成，表征及生物学研究

  摘要：

  摘要合成了三（羟甲基）氨基甲烷衍生的几种席夫碱配体，通过二氯化二有机锡或氧化物与席夫碱配体的反应得到了一系列的二有机锡（IV）配合物。配体和配合物已通过元素分析，IR，1H，13C和119Sn NMR光谱进行了表征。单晶X射线衍射分析表明，双[（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基}苯酚基）]二甲基锡（IV），1和双[（2-{[1 ，1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-溴苯酚基]二甲基锡（IV），7是二聚结构，其中中心锡原子呈六坐标，而（2-{[1,1 -双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-溴苯酚基）二苯基锡（IV），9 ,,（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚甲基甲基} -4-氯苯酚基）二甲基锡（IV），13，（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-氯苯酚基）二苯基锡（IV），15和（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧乙基]亚氨基甲基}

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.01.017
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 三羟甲基氨基甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.1%的产率得到2-((1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-ylimino)methyl)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  三[（羟甲基）氨基甲烷]席夫碱二有机锡（IV）配合物的合成，表征及生物学研究

  摘要：

  摘要合成了三（羟甲基）氨基甲烷衍生的几种席夫碱配体，通过二氯化二有机锡或氧化物与席夫碱配体的反应得到了一系列的二有机锡（IV）配合物。配体和配合物已通过元素分析，IR，1H，13C和119Sn NMR光谱进行了表征。单晶X射线衍射分析表明，双[（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基}苯酚基）]二甲基锡（IV），1和双[（2-{[1 ，1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-溴苯酚基]二甲基锡（IV），7是二聚结构，其中中心锡原子呈六坐标，而（2-{[1,1 -双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-溴苯酚基）二苯基锡（IV），9 ,,（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚甲基甲基} -4-氯苯酚基）二甲基锡（IV），13，（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧化乙基]亚氨基甲基} -4-氯苯酚基）二苯基锡（IV），15和（2-{[1,1-双（羟甲基）-2-氧乙基]亚氨基甲基}

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.01.017

文献信息

• Imine or Enamine? Insights and Predictive Guidelines from the Electronic Effect of Substituents in H-Bonded Salicylimines
  作者：R. Fernando Martínez、Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00130

  日期：2020.5.1

  Imine and enamine bonds decorate the skeleton of numerous reagents, catalysts, and organic materials. However, it is difficult to isolate at will a single tautomer, as dynamic equilibria occur easily, even in the solid state, and are sensitive to electronic and steric effect, including π-conjugation and H-bonding. Here, using as model Schiff bases generated from salicylaldehydes and TRIS in a set of

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。
• Tetracopper complexes with two-mode cubane-like Cu4O4 core from similar hydroxyl-rich salicylaldehyde Schiff bases: Structure and magnetic properties
  作者：Bing Yang、Jiali Pan、Xianggao Meng、Jinge Cao、Yuyi Li、Fengping Xiao、Dongfeng Li

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.042

  日期：2016.5

  The reaction of water-soluble hydroxyl-rich salicylaldehyde Schiff base ligands with the metal salt Cu(OAc) 2 ·H 2 O affords three novel tetracopper complexes via solvothermal method: [Cu 4 (H 2 L1) 4 ]·CH 3 OH( 1 ), [Cu 4 (HL2) 2 (Py) 2 (OAc) 2 ]( 2 ), [Cu 4 (HL3) 2 (Py) 2 (OAc) 2 ]( 3 ). The X-ray crystal structures reveal the cubane Cu 4 O 4 for complex 1 with μ 3 -alkoxo bridges and quasi-stepped

  水溶性富羟基水杨醛席夫碱配体与金属盐Cu（OAc）2·H 2 O的反应通过溶剂热法制得三种新颖的四铜配合物：[Cu 4（H 2 L1）4]·CH 3 OH（ 1），[Cu 4（HL2）2（Py）2（OAc）2]（2），[Cu 4（HL3）2（Py）2（OAc）2]（3）。X射线晶体结构揭示了具有μ3-烷氧基桥的配合物1的古巴铜4 O 4和带有2个由两个烷氧基和两个周边铜原子桥接的中心铜原子的2和3的准阶梯状古巴Cu 4 O 4。与中心铜原子通过另一个烷氧基氧桥接。随温度变化的磁测量结果表明1的立方芯内金属离子之间的主要铁磁相互作用为J 1 = +27.44 cm -1，J 2 = -0.21 cm -1（g = 2。