6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose | 59612-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(2-bromoethynyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 59612-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: BMAAYIIUZMUABA-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tetradesoxy-5,6,7,8-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-nonodiyno-5,7-furannose-1,4
  参考文献：
  名称：

  Mono et Diglycosylbutadiynes †

  摘要：

  单和二糖基丁二炔

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640622
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 N-methylphenylamidure de lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以56.3%的产率得到6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose
  参考文献：
  名称：

  三联联络处

  摘要：

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80850-2