(3R-cis)-Tetrahydro-2-oxofuran-3,4-diessigsaeure | 104265-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R-cis)-Tetrahydro-2-oxofuran-3,4-diessigsaeure
• 英文别名: 2,2'-[(3R,4S)-2-oxotetrahydrofuran-3,4-diyl]diacetic acid；(2R, 3S)-2,3-bis-carboxymethylbutyrolactone；2-[(3S,4R)-4-(carboxymethyl)-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 104265-93-2
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: XUJSZIHOEDLSAP-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R-cis)-Tetrahydro-2-oxofuran-3,4-diessigsaeure 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 iron(III)-acetylacetonate 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 (R)-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 邻苯二胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  反式氢化：布雷菲德菌素 A 的简洁且可扩展的合成中的应用

  摘要：

  重要的生化探针分子布雷菲德菌素 A (brefeldin A) ( 1 ) 过去一直是一个鼓舞人心的目标，但根据记录，许多路线实际上都没有提供超过几毫克的产品。本文描述的方法显然更有效；它取决于钌催化的反式氢化在天然产物全合成中的首次实现。由于这种非正统反应对三键具有选择性，并且不接触跨环烯烃或环炔的内酯位点，因此它优于经典的 Birch 型还原反应，而经典的 Birch 型还原反应在如此晚的阶段无法应用。通往1 的其他关键步骤包括铁催化还原形成非末端炔烃、由大体积氨基醇介导的不对称丙炔酸酯羰基加成，以及由钼亚烷基催化的闭环炔烃复分解的大环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201411618
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 硫酸氢铵 、 potassium permanganate 、 pig liver esterase 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3R-cis)-Tetrahydro-2-oxofuran-3,4-diessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  反式氢化：布雷菲德菌素 A 的简洁且可扩展的合成中的应用

  摘要：

  重要的生化探针分子布雷菲德菌素 A (brefeldin A) ( 1 ) 过去一直是一个鼓舞人心的目标，但根据记录，许多路线实际上都没有提供超过几毫克的产品。本文描述的方法显然更有效；它取决于钌催化的反式氢化在天然产物全合成中的首次实现。由于这种非正统反应对三键具有选择性，并且不接触跨环烯烃或环炔的内酯位点，因此它优于经典的 Birch 型还原反应，而经典的 Birch 型还原反应在如此晚的阶段无法应用。通往1 的其他关键步骤包括铁催化还原形成非末端炔烃、由大体积氨基醇介导的不对称丙炔酸酯羰基加成，以及由钼亚烷基催化的闭环炔烃复分解的大环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201411618

文献信息

• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  该披露描述了制备手性1,3-氨基醇的新型前体。这些前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，它们是从手性γ-内酯制备的，而手性γ-内酯则是由1,4-二醇经立体选择性氧化得到的。这些手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。
• Gais, Hans-Joachim; Lukas, Karl L.; Ball, Walter A., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 687 - 716
  作者：Gais, Hans-Joachim、Lukas, Karl L.、Ball, Walter A.、Braun, Siegmar、Lindner, Hans J.

  DOI：——

  日期：——