1-iodo-4-(diethylphosphono)butane | 125331-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-(diethylphosphono)butane
• 英文别名: diethyl (4-iodobutyl)phosphonate；diethyl 4-iodobutylphosphonate；(EtO)2P(O)(CH2)4I；1-Diethoxyphosphoryl-4-iodobutane
• CAS: 125331-01-3
• 化学式: C₈H₁₈IO₃P
• 分子量: 320.107
• InChiKey: JEQZNJLYDRAZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-(diethylphosphono)butane 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (4-(8-(3-methoxyphenethyl)-7-methyl-2,6-dioxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,6,7-tetrahydro-3H-purin-3-yl)butyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Agonists for the Predominant Variant of the Orphan MAS-Related G Protein-Coupled Receptor X4 (MRGPRX4)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01013
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(4-溴丁基)膦酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-iodo-4-(diethylphosphono)butane
  参考文献：
  名称：

  1-（氯甲基）-3-（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基羰基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2- f ]喹啉的N-烷基化环钴（III）配合物-5-ol DNA烷化剂作为缺氧激活的前药

  摘要：

  强大的DNA小沟烷基化剂1-（氯甲基）-3-（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基羰基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2- f由一系列的N-取代的cycln配体制备对喹啉-5-醇（seco -6-azaCBI-TMI）。最终的N-取代的配合物携带形式上的总电荷，其范围为+2至-2，并且显示出有限的溶解度提高。他们显示出与未取代的cycln配体的复合物相似的稳定性，并且游离烷基化剂的细胞毒性有较大但可变的衰减（2–30倍），而未取代的配体则为150倍。然而，它们的氧化/低氧比（2-22倍）可与未取代的环素复合物相比（5）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.076

文献信息

• S-Alkylation and S-Amination of Methyl Thioethers − Derivatives of <i>closo</i>-[B₁₂H₁₂]^2-. Synthesis of a Boronated Phosphonate, <i>gem</i>-Bisphosphonates, and Dodecaborane-<i>ortho</i>-carborane Oligomers
  作者：Roman G. Kultyshev、Jianping Liu、Shengming Liu、Werner Tjarks、Albert H. Soloway、Sheldon G. Shore

  DOI：10.1021/ja0123857

  日期：2002.3.1

  which establishes between, on the one hand, one of the former species and, on the other hand, 1,2(7,12)-(Me(2)S)(2)B(12)H(10) (2-4) and [1,2(7,12)-(MeS)(2)B(12)H(10)](2-) (9-11). A boronated phosphonate 1-(MeS(CH(2))(4)P(O)(OEt)(2))-7-(Me(2)S)B(12)H(10) (14g) and a gem-bisphosphonate 1-(MeS(CH(2))(3)CH[P(O)(OEt)(2)](2))-7-(Me(2)S)B(12)H(10) (14h) were prepared from thioether 7 and the corresponding

  通过甲基硫醚 [MeSB(12)H(11)](2-) (5)、[1-(MeS)-2(7,12)-(Me(2) )S)B(12)H(10)](-) (6-8) 和 [1,2(7,12)-(MeS)(2)B(12)H(10)](2- ) (9-11) 在乙腈中使用烷基卤化物和甲苯磺酸盐。由于这些甲基硫醚可以很容易地以富含 B-10 的形式大规模制备，并且由于它们的化学多功能性，它们是潜在非常有吸引力的硼实体，用于设计和合成用于癌症硼中子捕获疗法的疗法。发现 6-8 的烷基化可能因平衡而变得复杂，该平衡一方面是前一种物质，另一方面是 1,2(7,12)-(Me(2) S)(2)B(12)H(10) (2-4) 和 [1,2(7,12)-(MeS)(2)B(12)H(10)](2-) (9 -11）。硼化膦酸酯 1-(MeS(CH(2))(4)P(O)(OEt)(2))-7-(Me(2)S)B(12)H(10)
• Syntheses of 8-quinolinolatocobalt(iii) complexes containing cyclen based auxiliary ligands as models for hypoxia-activated prodrugs
  作者：John Yu-Chih Chang、Ralph J. Stevenson、Guo-Liang Lu、Penelope J. Brothers、George R. Clark、William A. Denny、David C. Ware

  DOI：10.1039/c0dt01142h

  日期：——

  The syntheses of cobalt(III) complexes containing a tetradentate cyclen, N,N′-1,7-Me2cyclen, cyclam or L2–L7 ligand together with the bidentate 8-quinolinato (8QO−) ligand, of interest as it is a model for a more potent cytotoxic analogue, were investigated. Coordination of ligands (L) cyclen, N,N′-1,7-Me2cyclen or cyclam to cobalt(III) was achieved using Na3[Co(NO6)] to form [Co(L)(NO2)2]+. HOTf (

  新的配体H 2 L2-H 2 L6组成了环大环，该环在N，N'-二烷基在1,7-氮原子处被带有末端磺酸基（C 3 H 2 L2）的三碳和四碳烷基链膦酸酯化（C 3 H 2 L3，C 4 H 2 L4）或羧酸（C 3 H 2 L5，C 4 H 2 L6）基团，并且HL7被四碳磺酸基团N-单烷基化。通过桥连的烷基化制备配体双缩醛中间的。的合成钴（III） 含四齿周期素的复合物， Ñ，Ñ '-1,7--ME 2环烯，cyclam或L2-L7配体以及双齿 8-喹啉（8QO - ）配体，的，因为它是一个更有效的细胞毒性类似物的模型的兴趣，进行了调查。配体（L）的配位过程Ñ，Ñ '-1,7--ME 2环烯 或仙客来 钴（III）使用Na 3 [Co（NO 6）]形成[Co（L）（NO 2）2 ] +可以实现。HOTf（三氟甲磺酸）用于制备三氟甲磺酸盐配合物 [Co（L）（OTf）2 ] +，然后替换不稳定的
• Acyclic purine phosphonate analogs as antiviral agents. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Choung Un Kim、Bing Yu Luh、Peter F. Misco、Joanne J. Bronson、Michael J. M. Hitchcock、Ismail Ghazzouli、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00166a019

  日期：1990.4

  observed by the bovine brain guanylate kinase. Since all isosteric analogues of PMEG (7-9) were not inhibitory against HSV-1 and HSV-2, the presence of the 3'-oxygen atom in the PME purines proved critical for anti-HSV activity. Introduction of the 1'-methyl group on the PMEG side chain significantly reduced its anti-HSV activity. Analogue 11, which is a mimic of the phosphate by incorporation of the alpha

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。
• [EN] 3-SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES AS MRGPRX4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHINE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MRGPRX4
  申请人：UNIV BONN RHEINISCHE FRIEDRICH WILHELMS

  公开号：WO2022079245A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention relates to MRGPRX4 receptor agonists and antagonists useful for treating, alleviating and/or preventing diseases and disorders related to MRGPRX4 receptor function as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing such compounds. The invention is further directed to the use of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for alleviating, preventing and/or treating diseases and disorders, especially the use as wound healing medicaments and for the treatment of chronic pain and itch.

  该发明涉及用于治疗、缓解和/或预防与MRGPRX4受体功能相关的疾病和紊乱的MRGPRX4受体激动剂和拮抗剂，以及包括这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。该发明进一步涉及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于缓解、预防和/或治疗疾病和紊乱，特别是用作伤口愈合药物和治疗慢性疼痛和瘙痒的用途。
• Virtual screening, selection and development of a benzindolone structural scaffold for inhibition of lumazine synthase
  作者：Arindam Talukdar、Ekaterina Morgunova、Jianxin Duan、Winfried Meining、Nicolas Foloppe、Lennart Nilsson、Adelbert Bacher、Boris Illarionov、Markus Fischer、Rudolf Ladenstein、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.072

  日期：2010.5

  Virtual screening of a library of commercially available compounds versus the structure of Mycobacterium tuberculosis lumazine synthase identified 2-(2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamido)acetic acid ( 9) as a possible lead compound. Compound 9 proved to be an effective inhibitor of M. tuberculosis lumazine synthase with a K-i of 70 mu M. Lead optimization through replacement of the carboxymethylsulfonamide sidechain with sulfonamides substituted with alkyl phosphates led to a four-carbon phosphate 38 that displayed a moderate increase in enzyme inhibitory activity (K-i 38 mu M). Molecular modeling based on known lumazine synthase/inhibitor crystal structures suggests that the main forces stabilizing the present benzindolone/enzyme complexes involve pi-pi stacking interactions with Trp27 and hydrogen bonding of the phosphates with Arg128, the backbone nitrogens of Gly85 and Gln86, and the side chain hydroxyl of Thr87. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.