3-Methyl-2-[2-(1,4,5,8-tetraacetoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 155499-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-[2-(1,4,5,8-tetraacetoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• CAS: 155499-95-9
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₁₀S
• 分子量: 597.643
• InChiKey: HXWCIWVQTCDUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-[2-(1,4,5,8-tetraacetoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 叔丁基硫醇 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3'-acetoxy-4'-methylpentyl)-1,4,5,8-tetraacetoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(8-Hydroxy-1,4,5-trioxo-1,5-dihydro-4H-naphthalen-4a-yl)-2-isopropyl-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Methyl-2-[2-(1,4,5,8-tetraacetoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549