3α-acetyl-12-ketolithocholic acid chloride | 104597-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetyl-12-ketolithocholic acid chloride
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 104597-24-2
• 化学式: C₂₆H₃₉ClO₄
• 分子量: 451.046
• InChiKey: RXADDOCIYFHMPW-SIKGHVKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetyl-12-ketolithocholic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3α-acetoxy-24-nor-12-oxo-23-phenylseleno-5βH-cholane
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Bridon, Dominique; Zard, Samir Z., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 449 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-12-oxo-5β-cholanoic acid-(24) 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酸氯化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α-acetyl-12-ketolithocholic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• The free radical chemistry of carboxylic esters of 2-selenopyridine--oxide: a convenient synthesis of (L)-vinylglycine
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97206-0

  日期：1985.1

  Optically pure (L)-vinylglycine has been synthesised by two different methods. The first of these involves protected (L)-glutamate esters of N-hydroxy-2-seleno-pyridine. Such esters are shown to undergo the same decarboxylotive rearrangement as their thio-analogues. Oxidative elimination of the selenopyridine residue with ozone, and with the aid of hex-1-ene as sacrificial olefin for the work-up, gave

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。
• New decarboxylative chalcogenation of aliphatic and alicyclic carboxylic acids.
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81684-1

  日期：1984.1

  Thiohydroxamic-carboxylic mixed anhydrides can be decarboxylated in the presence of diaryl disulphides, diselenides and ditellurides to give sulphides, selenides and tellurides respectively in reasonable to good yield.

  可以在二芳基二硫化物，二硒化物和二碲化物的存在下使硫氧肟酸-羧酸混合酸酐脱羧，分别以合理的收率得到硫化物，硒化物和碲化物。
• Barton, Derek H. R.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1613 - 1620
  作者：Barton, Derek H. R.、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;BRIDON, D.;ZARD, S. Z., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5777-5780
  作者：BARTON, D. H. R.、BRIDON, D.、ZARD, S. Z.

  DOI：——

  日期：——