5-((2-chloroethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1153358-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((2-chloroethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-chloroethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-tetrazolyl 2-chloroethyl sulfide；5-(2-chloroethylsulfanyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 1153358-38-3
• 化学式: C₉H₉ClN₄S
• 分子量: 240.716
• InChiKey: KUGXKFBFIPFOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  408.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-chloroethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-phenyl-5-(vinylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes

  摘要：

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14909a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-((2-chloroethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  氟代环亚丙基的合成途径

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用新开发的试剂 5-((2-fluorocyclopropyl)sulfonyl)-1-phenyl-1 H-tetrazole 通过 Julia–Kocienski 烯化反应从醛和酮中直接制备氟亚环丙基的方法。单氟亚环丙基化合物的衍生化包括氢化以提供氟代环丙基甲基化合物和氟化环丁酮。通过合成布洛芬的含氟环丙基类似物证明了所述方法的实用性。异丁基与氟环丙基的生物等排取代可用于调节药物分子的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00579

文献信息

• Residual Solvent Signal of CDCl₃ as a qNMR Internal Standard for Application in Organic Chemistry Laboratory
  作者：Ruslan Muhamadejev、Renate Melngaile、Paula Paegle、Ieva Zibarte、Marina Petrova、Kristaps Jaudzems、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02744

  日期：2021.3.5

  yield requires the addition of an internal standard to each sample. Herein, we report a method where CDCl3 residual solvent signal is used as an internal standard for qNMR after quantification in the solvent batch. This method significantly simplifies sample preparation and allows straightforward recovery of the analyte by the simple evaporation of the NMR solvent. The accuracy of the method is comparable

  核磁共振（NMR）光谱仪是有机合成实验室中用于结构确定，反应控制和化合物纯度分析的关键仪器。除了定性分析外，NMR在定量分析（qNMR）中的应用正日益普及。qNMR可以对粗产物混合物进行简单的定量，反应收率的确定以及有机化合物的纯度。NMR收率的测定需要向每个样品中添加内标。在这里，我们报告一种方法，其中CDCl 3在溶剂批次中定量后，残留的溶剂信号用作qNMR的内标。该方法大大简化了样品制备过程，并通过简单蒸发NMR溶剂即可直接回收分析物。如果遵循本文所述的指导原则，则该方法的准确性与以1,3,5-三甲氧基苯作为内标的qNMR相当。