ent-13-Hydroxykaur-15-en-19-oic acid | 129836-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-Hydroxykaur-15-en-19-oic acid
• 英文别名: 13-ent-kaur-15-en-19-oic acid；13-hydroxy-ent-kaur-15-en-19-oic acid；Δ15-steviol；(1S,4S,5R,9S,10S,13S)-13-hydroxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 129836-86-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CDLKRRGBRRPUBZ-VQSWZGCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ent-13-Hydroxykaur-15-en-19-oic acid 生成 Methyl ent-13-Hydroxyaur-15-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜糖苷、甜菊糖苷的水解

  摘要：

  摘要 酸催化水解二萜糖苷、甜菊糖苷的次要产物已被鉴定，并在溴化氘存在下进行水解时确定了氘的位置。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85225-5
• 作为产物：
  描述：

  13-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-ent-kaur-15-en-19-oic acid 在 pectinase from Aspergillus niger 作用下， 反应 48.0h， 生成 ent-13-Hydroxykaur-15-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  来自甜叶菊的二萜糖苷。

  摘要：

  首次从甜叶菊叶的商业提取物中分离出三种新型二萜糖苷，以及几种已知的甜菊糖苷，即甜菊苷、莱鲍迪苷 AF、红果苷和杜尔科苷 A。新化合物被鉴定为 13-[(2 -O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] ent-kaur-15-en-19-oic酸，13-[（2-O-β- D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）氧基]-16β-羟基-ent-kauran-19-oic酸和13-methyl-16-oxo-17-nor-ent- kauran-19-oic acid-β-D-吡喃葡萄糖基酯基于广泛的 2D NMR 和 MS 光谱数据以及化学研究。

  DOI：

  10.3390/molecules16053552

文献信息

• Endocyclic double bond isomers and by-products from rebaudioside A and stevioside formed under acid conditions
  作者：Wilmer H. Perera、Maite L. Docampo、Frank T. Wiggers、Charles D. Hufford、Frank R. Fronczek、Bharathi Avula、Ikhlas A. Khan、James D. McChesney

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.04.007

  日期：2018.6

  The hydrolysis reaction of rebaudioside A and stevioside was studied under mild and strong acidic conditions at different temperatures and times. Exposure of rebaudioside A to vigorous acid conditions yielded three different aglycone cores which were purified by silica gel chromatography: compound 1 (isosteviol), 2 (steviol) and 3 (endocyclic isomer of steviol). Four new glucoside degradation products

  研究了莱鲍迪甙A和甜菊糖苷在温和强酸性条件下，不同温度和时间下的水解反应。将莱鲍迪苷A暴露于强酸条件下，产生了三种不同的糖苷配基核心，其通过硅胶色谱法进行了纯化：化合物1（异甜菊醇），2（甜菊醇）和3（甜菊醇的环内异构体）。四个新的糖苷降解产物与ENT -kaur-15烯-19-具有三个已知化合物羧酸骨架一起被从后莱鲍迪甙A和蛇菊苷温和酸水解制得。根据广泛的1D和2D NMR测量和/或MS / MS片段鉴定化合物：化合物4（Endo-甜菊糖苷），化合物5：（内-莱鲍迪苷G 1），化合物6（内-甜菊糖苷）和化合物7（内-鲁布苷），而化合物8-10被鉴定为异-莱鲍迪苷A（内-莱鲍迪苷A）（8 ），异-rebaudioside B（远藤-rebaudioside B）（9）和异-stevioside（远藤-stevioside）（10） 。化合物3和6的晶体结构测定允许通过X射线衍射确认其结构。
• New synthesis of diterpenoid (16S)-dihydrosteviol
  作者：R. N. Khaibullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、O. A. Lodochnikova、A. T. Gubaidullin、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s107036320905017x

  日期：2009.5

  A new procedure has been developed for the synthesis of diterpenoid (16S)-dihydrosteviol [(16S)-13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid] by acid hydrolysis (0.7% hydrochloric acid) of SWETA food sweetener and subsequent reduction of the resulting mixture of caurenoids with hydrazine hydrate over Raney nickel. The molecular geometry of (16S)-dihydrosteviol, as well as of Delta(15)-steviol (13-hydroxy-ent-kaur-15-en-19-oic acid), was determined for the first time by X-ray analysis.