5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride | 188047-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-Phenyl-5-chloro-3-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid chloride；5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 188047-58-7
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: PTBNUSNSZVQIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  366.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride 在 PEG-400 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-fluorobenzyl)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  吡唑酰基硫脲衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  从单甲基肼（苯肼）和乙酰乙酸乙酯合成了 16 种新型吡唑酰基硫脲衍生物 6。关键的5-氯-3-甲基-1-取代-1H-吡唑-4-碳酰氯中间体4首先通过环化、甲酰化、氧化和酰化四个步骤生成。然后在 PEG-400 存在下，将这些物质与硫氰酸铵反应，得到 5-氯-3-甲基-1-取代-1H-吡唑-4-羰基异硫氰酸酯 5。随后与氟化芳胺反应导致形成标题化合物。合成的化合物经IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析明确表征，部分合成化合物对玉米赤霉、尖孢镰刀菌、

  DOI：

  10.3390/molecules17055139
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient [5 + 1]-strategy for the assembly of 1,8-naphthyridin-4(1H)-ones by domino amination/conjugate addition reactions of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ones with amines

  摘要：

  开发并描述了一种简便的合成方法，通过无催化剂和钯支持的串联胺化反应合成1,8-萘啶-4(1H)-酮衍生物。在脂肪胺的反应中，无催化剂条件下进行，而芳香胺则需要钯支持的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob07030h

文献信息

• Heterocyclic Analogues of Xanthone and Xanthione. 1H-Pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones and Thiones: Synthesis and NMR Data
  作者：Barbara Datterl、Nicole Tröstner、Dorota Kucharski、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/molecules15096106

  日期：——

  The synthesis of the title compounds is described. Reaction of 1-substituted 2-pyrazolin-5-ones with 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride or 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride, respectively, using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane gave the corresponding 4-heteroaroylpyrazol-5-ols, which were cyclized into 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones by treatment

  描述了标题化合物的合成。1-取代的 2-吡唑啉-5-酮与 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯或 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯的反应分别使用氢氧化钙回流 1,4-二恶烷得到相应的 4-heteroaroylpyrazol-5-ols，将其环化为 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H) - 用 K2CO3/DMF 处理。后者在与劳森试剂反应后转化为相应的硫酮。介绍了环系统及其前体的详细 NMR 光谱研究（1H、13C、15N）。
• Design, Synthesis, DFT Study and Antifungal Activity of Pyrazolecarboxamide Derivatives
  作者：Jin-Xia Mu、Yan-Xia Shi、Ming-Yan Yang、Zhao-Hui Sun、Xing-Hai Liu、Bao-Ju Li、Na-Bo Sun

  DOI：10.3390/molecules21010068

  日期：——

  novel pyrazole amide derivatives were designed and synthesized by multi-step reactions from phenylhydrazine and ethyl 3-oxobutanoate as starting materials, and their structures were characterized by NMR, MS and elemental analysis. The antifungal activity of the title compounds was determined. The results indicated that some of title compounds exhibited moderate antifungal activity. Furthermore, DFT calculations

  以苯肼和3-氧代丁酸乙酯为原料，通过多步反应设计合成了一系列新型吡唑酰胺衍生物，并通过NMR、MS和元素分析对其结构进行了表征。确定了标题化合物的抗真菌活性。结果表明，一些标题化合物表现出中等的抗真菌活性。此外，DFT 计算用于研究构效关系 (SAR)。
• 吡唑酰胺类化合物及其制备法与用途
  申请人：浙江树人大学

  公开号：CN105418505B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一类吡唑酰胺类化合物，其结构式为式中，R为任选的被一个或者多个取代的C1～C6的烷基，烷氧基，卤素，硝基，三氟甲基。本发明还同时公开了上述吡唑酰胺类化合物的制备方法。该吡唑酰胺类化合物能用于抗菌，具体为用于防治番茄晚疫病、番茄猝倒病、黄瓜褐斑病菌、黄瓜灰霉病、黄瓜纹枯病；该吡唑酰胺类化合物还能用于除草，具体为防治稗草、油菜。
• Liu, Ying; Ren, Jun; Jin, Gui-Yu, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 50 - 52
  作者：Liu, Ying、Ren, Jun、Jin, Gui-Yu

  DOI：——

  日期：——
• Rojahn; Fahr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 260
  作者：Rojahn、Fahr

  DOI：——

  日期：——