N,N-di-(3-aminopropyl)-Pimaricin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-di-(3-aminopropyl)-Pimaricin
• 英文别名: (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[bis(3-aminopropyl)amino]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
• 化学式: C₃₉H₆₁N₃O₁₃
• 分子量: 779.926
• InChiKey: LWORVWHPOSFBTH-QQTOTJKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳他霉素 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-di-(3-aminopropyl)-Pimaricin
  参考文献：
  名称：

  通过霉菌胺的双烷基化显着提高了多烯大环内酯类的抗真菌活性。

  摘要：

  [反应：见正文]通过霉菌胺的双重还原烷基化反应合成了两性霉素B（AmB）的新衍生物。AmB的这些衍生物对酿酒酵母野生型菌株，特别是在抗AmB的白色念珠菌菌株的情况下，显示出优异的抗真菌活性。此外，由于与AmB相比血液毒性显着降低，因此这些化合物是潜在的候选药物。此外，可以将相同的霉菌胺修饰物应用于其他多烯大环内酯类化合物，如制霉菌素和匹马星，以提高其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol060353o

文献信息

• Amphotericin Derivatives
  申请人：Carreira Erick

  公开号：US20090186838A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides new polyene macrolide derivatives which show very low toxicity while retaining high antifungal activity as compared with amphotericin B (AmB). These polyene macrolide derivatives comprise a polyene macrolide backbone having at least one free amino group, wherein the amino group is doubly alkylated with at least one hydrocarbon group carrying a total of at least two basic groups.

  本发明提供了新的多烯大环内酯衍生物，相比于两性霉素B（AmB），这些衍生物表现出非常低的毒性，同时保持高的抗真菌活性。这些多烯大环内酯衍生物包括至少具有一个自由氨基的多烯大环内酯骨架，其中该氨基被至少一个碳氢基团双烷基化，该碳氢基团携带至少两个碱性基团。
• WO2007/96137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Significant Improvement of Antifungal Activity of Polyene Macrolides by Bisalkylation of the Mycosamine
  作者：Valérie Paquet、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol060353o

  日期：2006.4.1

  reductive alkylation of the mycosamine. These derivatives of AmB displayed superior antifungal activity against Saccharomyces cerevisiae wild-type strain and especially in the case of an AmB-resistant Candida albicans strain. Moreover, these compounds are potential drug candidates because of significantly reduced hemotoxicity compared to AmB. Furthermore, the same mycosamine modification can be applied

  [反应：见正文]通过霉菌胺的双重还原烷基化反应合成了两性霉素B（AmB）的新衍生物。AmB的这些衍生物对酿酒酵母野生型菌株，特别是在抗AmB的白色念珠菌菌株的情况下，显示出优异的抗真菌活性。此外，由于与AmB相比血液毒性显着降低，因此这些化合物是潜在的候选药物。此外，可以将相同的霉菌胺修饰物应用于其他多烯大环内酯类化合物，如制霉菌素和匹马星，以提高其抗真菌活性。