2-amino-4,6-dimethoxybenzonitrile | 1545025-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-dimethoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,6-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 1545025-44-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: MMLLIZJCTNVTMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-dimethoxybenzonitrile 在 sodium hydrogen sulfate 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于BRD4抑制剂RVX-208的降血脂化合物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  含溴结构域蛋白4（BRD4）是一种新的治疗靶标，用于治疗包括心血管疾病，癌症，炎症和中枢神经系统（CNS）疾病在内的各种疾病。在这项研究中，我们将贝特类药物的药效团引入了BRD4抑制剂RVX-208，以设计具有双重活性的降血脂化合物，并发现一些新的类似物具有良好的降血脂活性。这类化合物的合成可及性优化了RVX-208，并为降血脂药提供了更多的思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.028
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基靛红 在 ammonium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以83.6%的产率得到2-amino-4,6-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种心血管药Apabetalone的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种心血管药Apabetalone的合成工艺，涉及药物有机合成技术领域，以3,5‑二甲氧基苯胺作为原料，先与硫酸羟胺和水合氯醛经缩合反应制得N‑(2,4‑二甲氧基苯基l)‑2‑(肟基)乙酰胺，再在浓硫酸作用下经环合反应制得5,6‑二甲氧基靛红，然后在二价铜和氧化剂存在下与氨水或氨气经氧化反应制得2‑胺基‑4,6‑二甲氧基苯腈，最后与4‑(2‑羟基乙氧基)‑3,5‑二甲基苯甲醛在碱性物质作用下于有机溶剂中经缩合反应制得Apabetalone。本发明与现有文献比较，原料价廉易得，反应条件温和，无需高温高压条件，后处理操作简单，合成路线短，易于工业化生产。

  公开号：

  CN108997226B

文献信息

• 一种基于BRD4抑制剂RVX-208的衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN108484510B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种基于BRD4抑制剂RVX‑208的衍生物及其制备方法和应用。衍生物的结构如式I所示。制备方法包括：式8化合物与式9化合物反应，得式10化合物；式10化合物与丙二酸、丁二酸或戊二酸反应后，再与碳酸乙烯酯、2‑卤代异丁酸或4‑卤代苯氧基异丁酸反应；或，式10化合物直接与碳酸乙烯酯、2‑卤代异丁酸或4‑卤代苯氧基异丁酸反应。本发明又提供了其应用。本发明提供了基于BRD4抑制剂RVX‑208的衍生物，能够提高降低胆固醇的活性或者同时降低胆固醇和甘油三酯水平。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF BENZAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Lozanov Mario Emilov

  公开号：US20140107369A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Compounds that are useful in the synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide derivatives and other benzamide compounds.

  这是一句英文句子，翻译成中文为：化合物可用于合成2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺衍生物和其他苯甲酰胺类化合物。
• Processes for the synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide and other benzamide compounds
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：US09346743B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  This invention provides a method for the synthesis of a 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide and other benzamides of Compound I: wherein R1, R2, R3, and R4 each independently represent a hydrogen, a C1-C6 alkyl, or a C1-C6 alkoxy; and wherein R6 and R7 each independently represent a hydrogen, a C1-C6 alkyl, a protecting group, or a directing group.

  本发明提供一种合成化合物I的2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺和其他苯甲酰胺的方法，其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R6和R7各自独立地表示氢、C1-C6烷基、保护基或定向基。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF 2-AMINO-4,6-DIMETHOXYBENZAMIDE AND OTHER BENZAMIDE COMPOUNDS
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：US20160102046A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This invention provides a method for the synthesis of a 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide and other benzamides of Compound I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl, or a C 1 -C 6 alkoxy; and wherein R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl, a protecting group, or a directing group.

  本发明提供了一种合成化合物I的2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺和其他苯甲酰胺的方法，其中R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R6和R7分别独立地表示氢、C1-C6烷基、保护基或定向基。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF 2-AMINO-4,6-DIMETHOXYBENZAMIDE AND OTHER BENZAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 2-AMINO-4,6-DIMÉTHOXYBENZAMIDE ET D'AUTRES COMPOSÉS DE BENZAMIDE
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2014062428A8

  公开（公告）日：2014-12-24