(R,S)-3-isothiocyanatobutanal | 111221-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-3-isothiocyanatobutanal
• 英文别名: 3-isothiocyanato-1-butanal；3-isothiocyanato-butanal；3-isothiocyanatobutanal；Butanal, 3-isothiocyanato-
• CAS: 111221-40-0；27406-56-0
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: KKUCUKVFQTVYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-isothiocyanatobutanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3,3-二乙氧基-1-甲基-丙基)-甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  N-3-氧代烷基酰胺和硫代酰胺在杂环化合物的合成中。第1部分。1,1-二乙氧基-3-异硫氰酸根合丁烷的合成及其反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253030
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-acetoxy-6-methylhexahydropyrimidine-2-thione 在 水 作用下， 反应 0.08h， 以75.5%的产率得到(R,S)-3-isothiocyanatobutanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and reactivity of l,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534396

文献信息

• Base-promoted ring expansion of 3-aminopyrimidine-2-thiones into 1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.082

  日期：2016.5

  A base-promoted ring expansion of 3-amino-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones into 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones has been developed. Experimental data and DFT calculations showed that the reaction proceeded through fast formation of intermediate acyclic isomers of pyrimidines followed by their slow cyclization into triazepines. The starting hydroxypyrimidines were prepared by

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。
• Synthesis of pyrimidine and condensed pyrimidine derivatives and their evaluation for anti-inflammatory activity
  作者：Sham M. Sondhi、Jaiveer Singh、S. K. Agrawal、A. K. Saxena、Partha Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9507-y

  日期：2012.1

  Condensation of various amines (Ia–c) with 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone (2a) at room temperature gave tetrahydropyrimidinethiones (3a–c) whereas condensation of 1a–e with 3-isothiocyanatobutanal at room temperature gave tetrahydropyrimidinethiones (4a–e). Amines 1a, d, f–i on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone (2a) by heating under reflux for 8 h at pH ~4 (for 1a, d) and

  在室温下，将各种胺（Ia – c）与4-异硫氰酸根-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，得到四氢嘧啶硫酮（3a – c），而在室温下，将1a – e与3-异硫氰酸根合丁醛缩合，得到四氢嘧啶硫酮（4a – e）。胺1a，d，f – i与4-异硫氰酸根合-4-甲基-2-戊酮（2a）缩合，方法是在pH〜4（对于1a，d）和RT（对于1f）下加热回流8 h– i）分别给出了二氢嘧啶硫酮5a – b和5c – f。1f与3-异硫氰酸根合缩醛缩合得到二氢嘧啶硫酮6。当将异硫氰酸酯（2a）和苯二胺衍生物1g，h在pH〜4下回流加热时，以良好的收率得到三环化合物7a，b。通过在甲醇中回流8 h，将3-异硫氰酸根合丁醛与邻苯二胺1h和1j在pH〜5上缩合，得到产物8和9。筛选所有这些化合物的抗炎活性。化合物3c，4c和7a显示出与标准药物布洛芬相当的抗炎活性。
• Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activities evaluation of some mono, bi and tricyclic pyrimidine derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Nirupma Singh、Monika Johar、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.063

  日期：2005.11

  thiazole on condensation with 4-isothiocyanato-4-methyl pentane-2-one gave condensed monocyclic pyrimidine derivatives 1 and 2, 3, respectively. Condensation of 3-aminopropyl imidazole with 3-isothiocyantobutanal gave condensed monocyclic pyrimidine derivative 4. Bicyclic pyrimidine derivatives 5a and 5b have been synthesized by the condensation of diaminomaleonitrile with 4-isothiocyanto-4-methylpentane-2-one

  3-氨基苯甲腈和2-氨基-4-苯基噻唑与4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-一酮缩合，分别得到缩合的单环嘧啶衍生物1和2、3。3-氨基丙基咪唑与3-异硫氰酸根丁醛缩合得到缩合的单环嘧啶衍生物4。双环嘧啶衍生物5a和5b分别通过二氨基马腈与4-异硫氰酸根基-4-甲基戊烷-2-酮和3-异硫氰酸根合丁醛缩合而合成。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮与2,3-二氨基丙酸盐酸盐的缩合生成另一种双环化合物7。4-异硫氰酸根合-4-甲基戊烷-2-酮，3-异硫氰酸根丁醛和4-异硫氰酸根丁-2与2-氨基-4-硝基苯酚缩合后，分别得到三环嘧啶衍生物8a，8b和8c。正确的IR，1H NMR和质谱数据支持所有合成的嘧啶衍生物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法进行抗炎活性评估，化合物1、3和5b表现出良好的抗炎活性，即口服剂量分别为50 mg / kg时分别为27.9％，34.5％和34.3％。使用苯基醌
• Intramolecular, Reductive Cyclization of ?-Ketoisothiocyanates Promoted by Using Samarium Diiodide
  作者：Min Seok Cho、In Sang Lee、Sung Ho Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/chem.200400676

  日期：2005.2.18

  A novel samarium diiodide (SmI2) promoted intramolecular cyclization of beta-ketoisothiocyanate, derived from alpha,beta-unsaturated esters and ammonium thiocyanate led to alpha-hydroxythiolactams and/or thiolactams in high yields. Treatment of beta-ketoisothiocyanate with two equivalents of SmI2 gave a mixture of alpha-hydroxythiolactam and thiolactam. Four equivalents of SmI2 afforded only thiolactam

  新型的二碘化（（SmI2）促进了α-β-不饱和酯和硫氰酸铵衍生的β-酮异硫氰酸酯的分子内环化反应，从而高产率地产生了α-羟基硫代内酰胺和/或硫代内酰胺。用两当量的SmI 2处理β-酮异硫氰酸酯，得到α-羟基硫代内酰胺和硫代内酰胺的混合物。四当量的SmI2仅提供高收率的硫代内酰胺。分子内环化反应具有很高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。
• Anti-inflammatory, analgesic and antiamoebic activity evaluation of pyrimido[1,6-a]benzimidazole derivatives synthesized by the reaction of ketoisothiocyanates with mono and diamines
  作者：Sham M Sondhi、Shefali Rajvanshi、Monika Johar、Neelam Bharti、Amir Azam、Ashok Kumar Singh

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01403-4

  日期：2002.10

  (UN) substituted o-phenylenediamines 1a-g reacted with 3-isothiocyanatobutanal to give pyrimidobenzimidazole derivatives, 2a-g, respectively. Products 4, 6 and 8, 10 were obtained by condensation of 3-isothiocyanatobutanal with 2,3-diaminopyridine, 1,4-diaminobutane and 3-isothiocyanatopropanal with 4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine, o-nitroaniline, respectively. S-Methylation of 2f and 11b gave products

  （UN）取代的邻苯二胺1a-g与3-异硫氰酸根合丁醛反应，分别得到嘧啶基苯并咪唑衍生物2a-g。通过将3-异硫氰酸根合丁醛与2,3-二氨基吡啶，1,4-二氨基丁烷和3-异硫氰酸根合丙醛分别与4,5-二甲基-1,2-苯二胺，邻硝基苯胺缩合获得产物4、6和8、10。 。2f和11b的S-甲基化分别得到产物12a和12b。以50 mg kg（-1）po进行2a-g和12b的抗炎和镇痛活性评估。化合物2c表现出良好的抗炎性（46％）和轻度的镇痛活性（50％）。进行了2a-g对变形虫变形杆菌（HM1：IMSS）的抗厌氧活性评估（使用微量稀释法），化合物2a，2b，2d和2g在体外具有良好的抗厌氧活性。