tert-butyl 2-[5-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]indole-1-carboxylate | 1395097-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[5-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1395097-36-5
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₈S
• 分子量: 555.609
• InChiKey: UMDUJVYYNCLMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[5-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]indole-1-carboxylate 在 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 186.5h， 生成 (+/-)-hirsutine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Hirsutine 的全合成：膦催化亚胺-丙二烯 [4 + 2] 环化的应用

  摘要：

  吲哚生物碱毛素的全合成已经实现，其中一个关键步骤是应用我们的膦催化 [4 + 2] 亚胺与 α-甲基烯丙酸乙酯的环化。从市售的 indole-2-carboxaldehyde 合成目标物，分 14 步，总产率为 6.7%。

  DOI：

  10.1021/ol302077n
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 三丁基膦 作用下， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl 2-[5-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Hirsutine 的全合成：膦催化亚胺-丙二烯 [4 + 2] 环化的应用

  摘要：

  吲哚生物碱毛素的全合成已经实现，其中一个关键步骤是应用我们的膦催化 [4 + 2] 亚胺与 α-甲基烯丙酸乙酯的环化。从市售的 indole-2-carboxaldehyde 合成目标物，分 14 步，总产率为 6.7%。

  DOI：

  10.1021/ol302077n

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Hirsutine: Application of Phosphine-Catalyzed Imine–Allene [4 + 2] Annulation
  作者：Reymundo A. Villa、Qihai Xu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol302077n

  日期：2012.9.7

  The total synthesis of the indole alkaloid hirsutine has been achieved, with a key step being the application of our phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation of an imine with ethyl α-methylallenoate. From commercially available indole-2-carboxaldehyde, the target was synthesized in 14 steps and 6.7% overall yield.

  吲哚生物碱毛素的全合成已经实现，其中一个关键步骤是应用我们的膦催化 [4 + 2] 亚胺与 α-甲基烯丙酸乙酯的环化。从市售的 indole-2-carboxaldehyde 合成目标物，分 14 步，总产率为 6.7%。