H-Lys(Boc)-Pro-OH | 4583-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys(Boc)-Pro-OH
• 英文别名: t-Boc-L-lysyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 4583-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₅
• 分子量: 343.423
• InChiKey: JDSCJQPRCVJQIC-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys(Boc)-Pro-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 BocCys(Acm)ThrLys(Boc)ProOH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of peptide fragments of the S-region of the surface protein of the heptatitis B virus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630258
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 H-Lys(Boc)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  NAcSDKP Analogues Resistant to Angiotensin-Converting Enzyme

  摘要：

  Two series of analogues of the tetrapeptide NAcSDKP, an inhibitor of hematopoietic stem cell proliferation, were prepared, and their enzymatic stability toward rabbit lung angiotensin-converting enzyme (ACE) was evaluated as well as their capacity to inhibit NAcSDKP hydrolysis by this enzyme. In the first series, each of the peptide bonds has been successively replaced by an aminomethylene bond. In the second one, the C-terminus of the peptide has been modified by decarboxylation or amidation. The results reported here indicate that all of these molecules but one have good stability toward the enzyme but none of the compounds is able to inhibit NAcSDKP hydrolysis by ACE.

  DOI：

  10.1021/jm9701132

文献信息

• Synthesis of N2-[(S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-L-proline (Lisinopril)
  作者：M.T. Wu、A.W. Douglas、D.L. Ondeyka、L.G. Payne、T.J. Ikeler、H. Joshua、A.A. Patchett

  DOI：10.1002/jps.2600740330

  日期：1985.3

  The synthesis and some of the spectral properties of N2-[(S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-L-proline (lisinopril, MK-521) are described. This compound inhibits angiotensin-converting enzyme with an IC50 of 1.2 X 10(-9) M.

  描述了N2-[（S）-1-羧基-3-苯基丙基] -L-赖氨酰-L-脯氨酸（赖诺普利，MK-521）的合成和某些光谱性质。该化合物抑制血管紧张素转化酶，IC50为1.2 X 10（-9）M。
• 組換えペプチドを生産するための方法および得られるペプチド
  申请人：アイビックス・リミテッドＩＶＩＸ ＬＴＤ．

  公开号：JP2019194244A

  公开（公告）日：2019-11-07

  【課題】生殖および性的機能刺激活性を有するペプチドの提供。【解決手段】一般式：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X（式中、Aは、0,Met,Met(O),Thr,Ala,His,Phe,Lys,Gly；Bは、0,Gly,Asp,Trp,Gln,Asn,Tyr,Pro,Arg；Cは、0,Arg,Phe,Tyr,Gly,His,Pro,Lys；Dは、0,Val,Gly,Tyr,Trp,Phe,His；Xは、OH,OCH3,NH2であり；式中、０はアミノ酸残基が存在しない。但し、Ａ≠０の場合、Ｂ及び／又はＣ及び／又はＤ≠０であり、Ｂ≠０の場合、Ｃ及び／又はＤ≠０であり、Phe-Thr-Lys-Pro-Gly、Thr-Lys-Pro-Pro-Arg、Thr-Lys-Pro-Arg-Glyのペプチドを除く。）のペプチド。【選択図】図１

  提供具有生殖和性刺激活性的肽的方法。通用式：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X（其中，A为0，Met，Met(O)，Thr，Ala，His，Phe，Lys，Gly；B为0，Gly，Asp，Trp，Gln，Asn，Tyr，Pro，Arg；C为0，Arg，Phe，Tyr，Gly，His，Pro，Lys；D为0，Val，Gly，Tyr，Trp，Phe，His；X为OH，OCH3，NH2；其中，0表示没有氨基酸残基。但是，如果A≠0，则B和/或C和/或D≠0，如果B≠0，则C和/或D≠0，除了Phe-Thr-Lys-Pro-Gly，Thr-Lys-Pro-Pro-Arg，Thr-Lys-Pro-Arg-Gly之外的肽）。肽。【选图】图1
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LYSINE-CARBOXYANHYDRIDE INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF LISINOPRIL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE LYSINE-CARBOXYANHYDRIDE DANS LA SYNTHESE DE LISINOPRIL
  申请人：P F C ITALIANA S R L SPECIALTY

  公开号：WO2001010851A1

  公开（公告）日：2001-02-15

  Process for preparing a compound of formula (III), wherein R is a linear or branched, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl-, aryl-, or aralkyl group having 1 to 30 carbon atoms, comprising a reaction (b) of a compound of formula (II), wherein R is as defined above and X is hydrogen or a cation of a corresponding acid salt, R' is COOR, COR or any other protecting group for amino functions, wherein R is again as defined above, with at least one halogenating agent yielding an acid halide by reacting at the COOX-group of the compound of formula (II) and being respectively capable of causing ring formation, under the proviso that thionyl chloride is excluded from the halogenating agents to be used and process for preparing lisinopril comprising the above reaction.

  制备式（III）化合物的过程，其中R是具有1至30个碳原子的线性或支链、饱和或不饱和、取代或未取代的烷基、芳基或芳基烷基基团，包括将式（II）化合物与至少一种卤化剂反应（b），其中R如上所定义，X为氢或相应酸盐的阳离子，R'为COOR、COR或任何其他保护氨基的基团，其中R再次如上所定义，通过在化合物的COOX基团上反应生成酸卤化物，并能引起环形成，但必须排除亚砜氯作为要使用的卤化剂，并制备lisinopril的过程包括上述反应。
• Method for producing a recombinant peptide and resultant peptide
  申请人：“IVIX” Ltd.

  公开号：US09409947B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The invention relates to peptides with the following general formula: A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X, where: A—0, Met, Met (O), Thr, Ala, His, Phe, Lys, Gly B—0, Gly, Asp, Trp, Gln, Asn, Tyr, Pro, Arg C—0, Arg, Phe, Tyr, Gly, His, Pro, Lys D—0, Val, Gly, Tyr, Trp, Phe, His X—OH, OCH3, NH2, where 0 is no amino acid residue, provided that if A≠0, then B and/or C and/or D≠0, if B≠0, then C and/or D≠0, excluding the peptides Phe-Thr-Lys-Pro-Gly (SEQ ID NO: 1), Thr-Lys-Pro-Pro-Arg (SEQ ID NO: 2), Thr-Lys-Pro-Arg-Gly (SEQ ID NO: 3).

  本发明涉及具有以下一般式的肽：A-Thr-Lys-Pro-B-C-D-X，其中：A为0、Met、Met（O）、Thr、Ala、His、Phe、Lys、Gly；B为0、Gly、Asp、Trp、Gln、Asn、Tyr、Pro、Arg；C为0、Arg、Phe、Tyr、Gly、His、Pro、Lys；D为0、Val、Gly、Tyr、Trp、Phe、His；X为OH、OCH3、NH2，其中0表示没有氨基酸残基，但如果A≠0，则B和/或C和/或D≠0；如果B≠0，则C和/或D≠0。不包括肽Phe-Thr-Lys-Pro-Gly（SEQ ID NO：1）、Thr-Lys-Pro-Pro-Arg（SEQ ID NO：2）、Thr-Lys-Pro-Arg-Gly（SEQ ID NO：3）。
• Amino thiol dipeptides
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0158947A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  Amino thiol substituted dipeptides of the formula are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin coverting enzyme inhibition activity and are also useful as analgesics due to enkephalinase inhibition activity when X is

  式中硫醇取代的氨基二肽 的氨基硫醇取代二肽已被公开。这些化合物由于具有血管紧张素覆盖酶抑制活性而可用作降血压药，并且由于具有脑啡肽酶抑制活性而可用作镇痛药。