1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methylbenzene | 158040-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-But-3-enoxy-4-methylbenzene
• CAS: 158040-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QAXVWJIEUOZHMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methylbenzene 在 silver(I) bromide 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-溴丁氧基)-4-甲苯
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铜（I）控制烯烃氢溴化反应的总区域选择性

  摘要：

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02186
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃芳基烯基化反应

  摘要：

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01044

文献信息

• Substrate Control in the Asymmetric Aminohydroxylation of ­Monosubstituted Alkenes: The Enantioselective Synthesis of GABOB and ­Homoserine Derivatives
  作者：Malcolm D. McLeod、Michael Harding、Jennifer A. Bodkin、Craig A. Hutton

  DOI：10.1055/s-2005-918939

  日期：——

  group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of but-3-en-1-ol derivatives. Either regioisomeric product can he obtained with useful levels of eoantioselectivity, allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives.

  4-硝基苯基醚是but-3-en-1-ol衍生物的不对称氨基羟基化反应中的有效导向基团。可以获得具有有用水平的对映选择性的任一区域异构产物，允许GABOB和高丝氨酸衍生物的短对映选择性合成。
• Selective Aerobic Oxidation of Methylarenes to Benzaldehydes Catalyzed by <i>N</i> -Hydroxyphthalimide and Cobalt(II) Acetate in Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Eden Gaster、Sebastian Kozuch、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201702511

  日期：2017.5.15

  Efficient and highly selective catalytic conditions for the aerobic autoxidation of methylarenes to benzaldehydes, based on N‐hydroxyphthalimide (NHPI) and cobalt(II) acetate in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), were developed. The sustainable conditions enable a multigram scale preparation of benzaldehyde derivatives in high efficiency and with excellent chemoselectivity (up to 99 % conversion

  基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和乙酸钴（II）在1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中的甲基芳烃好氧自氧化为苯甲醛的高效且高度选择性的催化条件，被开发出来。可持续的条件使高效，高化学选择性（高达99％的转化率和98％的选择性）的苯甲醛衍生物能够以克为单位进行大规模制备。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Ir-Catalyzed Intermolecular Branch-Selective Allylic C–H Amidation of Unactivated Terminal Olefins
  作者：Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b00237

  日期：2019.2.13

  An efficient method for intermolecular branch-selective allylic C-H amidation has been accomplished via Ir(III) catalysis. The reaction proceeds through initial allylic C-H activation, supported by the isolation and crystallographic characterization of an allyl-Ir(III) intermediate, followed by a subsequent oxidative amidation with readily available dioxazolones as nitrenoid precursors. A diverse range

  通过 Ir(III) 催化实现了一种有效的分子间分支选择性烯丙基 CH 酰胺化方法。该反应通过最初的烯丙基 CH 活化进行，由烯丙基-Ir(III) 中间体的分离和晶体学表征支持，然后用易于获得的二恶唑酮作为氮烯类前体进行氧化酰胺化。多种酰胺以良好的产率和区域选择性成功安装在末端烯烃的支链位置。重要的是，该反应允许使用酰胺衍生的类氮烯前体，避免有问题的 Curtius 型重排。
• Base-Metal-Catalyzed Regiodivergent Alkene Hydrosilylations
  作者：Xiaoyong Du、Yanlu Zhang、Dongjie Peng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201601197

  日期：2016.6.1

  set of base metal catalysts has been developed for regiodivergent alkene hydrosilylations: iron complexes of phosphine‐iminopyridine are selective for anti‐Markovnikov hydrosilylations (linear/branched up to >99:1), while the cobalt complexes bearing the same type of ligands provide an unprecedented high level of Markovnikov selectivity (branched/linear up to >99:1). Both systems exhibit high efficiency

  已开发出一套互补的贱金属催化剂用于区域发散性的烯烃加氢甲硅烷基化：膦-亚氨基吡啶的铁配合物对反马氏化学氢化硅烷化具有选择性（线性/支链度最高> 99：1），而钴配合物则带有相同类型的配体提供前所未有的高水平的马尔可夫尼科夫选择性（分支/线性高达> 99：1）。两种系统均显示出高效率和宽泛的官能团耐受性。