2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide | 81925-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: 2-Bromo-1-(bromomethyl)-3,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 81925-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 340.011
• InChiKey: OLWKNNDMYLVWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-bromo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  简化的异喹啉合成

  摘要：

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93272-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403365

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403365

文献信息

• Neuroprotective and Antineuroinflammatory Effects of Hydroxyl-Functionalized Stilbenes and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Pei-Chun Chen、Wei-Jern Tsai、Yune-Fang Ueng、Tsai-Teng Tzeng、Hsiang-Ling Chen、Pei-Ru Zhu、Chia-Hsiang Huang、Young-Ji Shiao、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00376

  日期：2017.5.11

  The drugs currently used to treat Alzheimer’s disease (AD) are limited in the benefits they confer, and no medication has been clearly proven to cure or delay the progression of AD. Most candidate AD drugs are meant to reduce the production, aggregation, and toxicity of amyloid β (Aβ) or to promote Aβ clearance. Herein, we demonstrate the efficient synthesis of hydroxyl-functionalized stilbene and

  当前用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物在其带来的益处方面受到限制，并且没有任何药物被明确证明可以治愈或延缓AD的发展。大多数候选AD药物旨在减少淀粉样蛋白β（Aβ）的产生，聚集和毒性，或促进Aβ清除。在此，我们证明了羟基官能化的1,2-二苯乙烯和2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效合成，并报道了这些酚类化合物在体外和动物模型中的神经保护作用和抗炎作用。结构-活性关系表明，2-芳基苯并[ b ]呋喃上的丙烯酸酯基团具有神经保护和抗炎作用。此外，化合物11和37这项研究基于对神经元细胞的神经保护作用，对神经胶质细胞的抗神经炎作用以及改善APP / PS1小鼠筑巢行为的能力，显示出作为疾病缓解性抗阿尔茨海默氏病药物的特殊开发潜力。这些结果表明2-芳基苯并[ b ]呋喃可能是治疗AD的候选化合物。
• Practical synthesis of novel purine analogues as Hsp90 inhibitors
  作者：Teresa Semeraro、Claudia Mugnaini、Fabrizio Manetti、Serena Pasquini、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.030

  日期：2008.12

  The development of a straightforward synthesis of 4-amino-6-benzyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine and 7-amino-2-benzyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives allowed for the preparation of a small family of potential Hsp90 inhibitors. Some of the newly synthesized compounds showed Hsp90 inhibitory activity in preliminary biological assays.

  4-氨基-6-苄基-6-的直接合成的发展ħ吡咯并[3,4- d ]嘧啶和7-氨基-2-苄基-2- ħ -吡唑并[4,3- d ]嘧啶衍生物允许用于制备一小撮潜在的Hsp90抑制剂。一些新合成的化合物在初步生物学分析中显示出Hsp90抑制活性。
• The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative <i>ortho</i>-Effects in Wittig Reactions Leading to (<i>Z</i>)-Stilbenes
  作者：David Harrowven、Ian Guy、Melanie Howell、Graham Packham

  DOI：10.1055/s-2006-948200

  日期：2006.11

  A synthesis of combretastatin A-4 and a small library of analogues led to the discovery of some new cooperative ortho-­effects allowing (Z)-stilbenes to be prepared in high yield and dia­stereomeric ratio.

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。
• Brominated trimetrexate analogues as inhibitors of<i>pneumocystis carinii</i>and<i>toxoplasma gondii</i>dihydrofolate reductase
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Sherry E. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570330665

  日期：1996.11

  2-amino-5-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)-4-methyl-thiophene-3-carbonitrile (15) and 2-amino-4-[2-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)ethyl]thiophene-3-car-bonitrile (16). Further reaction with chloroformamidine hydrochloride converted 15 and 16 into 2,4-diamino-5-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)-4-methylthieno[2,3-d]pyrimidine (8a) and 2,4-diamino-4-[2-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)ethylthieno[2

  为了评估该结构修饰对二氢叶酸还原酶抑制的影响，合成了五个先前未描述的苯环上具有庞大的2'-溴取代的曲美曲酯类似物。在N，N-二乙胺存在下2- [2-（2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基）乙基] -1,1-二氰丙烯与硫的缩合得到2-氨基-5-（2'- bromo-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基-噻吩-3-腈（15）和2-氨基-4- [2-（2'-bromo-3'，4'，5' -三甲氧基苯基）乙基]噻吩-3-碳腈（16）。与氯甲am盐酸盐进一步反应，将15和16转化为2,4-二氨基-5-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基硫代[2,3- d]嘧啶（8a）和2,4-二氨基-4- [2-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯基）乙基噻吩并[2,3- d ]嘧啶（12）。通过将适当的2,4-二氨基喹唑啉-6（或5）-腈与2-溴-3,4,5-三甲氧基苯胺还原偶联获得的其他类似物是2
• A Concise Synthesis of Mono- and Polysubstituted and Diversely N-Function­alized Isoindolinones and Isoquinolones
  作者：Axel Couture、Magali Lorion、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2008-1067125

  日期：——

  A variety of differently substituted and diversely N-(sulfanyl)hydroxyalkyl functionalized isoindolinones and isoquinol­ones have been obtained by anionic cyclization of cyclic bromobenzyl or bromophenethylcarbamates and thiocarbamates.

  已通过环状溴苄基或溴苯乙基氨基甲酸酯及硫氨基甲酸酯的阴离子环化反应，获得了多种不同取代和多样化N-(硫基)羟基烷基官能化的异吲哚酮和异喹啉酮。