2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 | 23346-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Brom-3,4,5-trimethoxybenzoesaeure
• CAS: 23346-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₅
• mdl: MFCD08143633
• 分子量: 291.098
• InChiKey: AUVPVHYYPCTFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a043
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843

文献信息

• Prodrugs activated by targeted catalytic proteins
  申请人：IGEN International, Inc.

  公开号：US06258360B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Prodrugs that are activated by and conjugated to a catalytic antibody conjugated to a moiety that binds to a tumor cell population are provided.

  提供了一种由催化抗体激活并结合到结合到结合到肿瘤细胞群的部分的前药。
• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。
• 化合物及其用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN105693634B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。
• Access to Atropisomerically En­riched Biaryls by the Coupling of Aryllithiums with Arynes under Control by Homochiral Oxazolines
  作者：Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、David Augros、Armen Panossian、Sabine Choppin、Matthieu Chessé、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201501503

  日期：2016.2

  We report the preparation of axially stereoenriched biphenyls by the coupling of in situ generated aryllithiums and arynes using chiral oxazoline auxiliaries. The design of the aryne precursors, the choice of oxazoline and the reaction conditions were key to accessing the desired, highly substituted, atropisomerically enriched biarylic products. In one case, the two atropo-diastereomers could be obtained

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。
• Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants
  作者：Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1139/v11-087

  日期：2012.1

  Antioxidants have potential for the treatment of stroke and neurodegeneration, and chimeric compounds that combine a flavon-3-ol head group related to myricetin and a lipophilic decyl tail are known to protect membranes from oxidative damage at least as well as vitamin E. New flavon-3-ols that are highly hydroxylated in the B ring in ways not found in natural flavon-3-ols and bearing a lipophilic decyl tail have been prepared from trimethoxy- and tetramethoxybenzoic acids accessed by lithiation–carboxylation reactions. Direct enolate acylation was preferred over Baker–Venkataraman rearrangement when there were methoxy groups at both the 2- and the 6-position of the benzoic acid derivatives.

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。