4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione
• 英文别名: 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-dione；9,11,11-trimethyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12),9-tetraene-2,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02738091
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UZKCZJAPTCTWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-bromo-4,4-dimethyl-6-methylene-5,6-dihydro-1H-pyrrolo-[3,2,1-ij ]quinoline-1,2(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones containing a piperazine fragment and study of their inhibitory properties against protein kinases

  摘要：

  基于含哌嗪片段的4,4,6-三甲基-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮的杂化化合物被合成。研究了它们对蛋白质激酶NPM1-ALK、ALK、EGFR[L858R][T790]、EGFR[L858R]、JAK2和JAK3的抑制活性。获得了对蛋白质激酶JAK3具有16.7 µmol L−1抑制活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2834-3
• 作为产物：
  描述：

  生成 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel series of 1,2-dihydroquinoline-8-glyoxylamide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.909

文献信息

• Oxo-Imidazolyl Compounds
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20090298900A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds represented by Formula I and II, or pharmaceutically acceptable salts thereof: inhibit bacterial 2-epimerase and are useful anti-infective agents.

  由化学式I和II代表的化合物，或其药用可接受的盐：抑制细菌2-表皮酶，是有用的抗感染剂。
• Efficient methods for the synthesis of spiroheterocyclic systems based on 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones
  作者：S. M. Medvedeva、A. L. Sabynin、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-014-0801-6

  日期：2014.12

  lo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[β-carboline-1,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[3,1-benzoxazine-2,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2’-quinazoline], spiro[pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2’-[1,3]thiazolidine], spiro[pyran-4,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]- quinoline], spiro[chromene-4,1’-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[pyrano[4,3-b]pyran-4,1’- pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline], spiro[pyrano[3

  4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮与一些1,2-和1,3-双亲核试剂的环缩合反应，它们与芳胺和2-巯基-乙酸的三组分环缩合反应，如以及丙二腈和各种亚甲基活性羰基化合物导致新的杂环系统：螺[咪唑烷-2,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]、螺[1,3-二氧戊环-2,1' -吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]，螺[1,3-苯并噻唑-2,1'-吡咯-并[3,2,1-ij]喹啉]，螺[β-咔啉-1， 1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]、螺[3,1-苯并恶嗪-2,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]、螺[吡咯并[3,2, 1-ij]喹啉-1,2'-喹唑啉]，螺[吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2'-[1,3]噻唑烷]，螺[吡喃-4,1'-吡咯并[3,2,1-ij]-喹啉]，螺[色烯-4,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉]，螺[吡喃并[4,3-b]吡喃-4， 1'-吡咯[3
• Synthesis of New 1-Hydroxy-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one Derivatives
  作者：N. P. Novichikhina、A. S. Shestakov、A. A. Skoptsova、Z. E. Ashrafova、N. V. Stolpovskaya、E. A. Kosheleva、G. V. Shatalov、I. V. Ledenyova、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428021100043

  日期：2021.10

  2-diones afforded the corresponding 1-substituted 1-hydroxy-4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones. The short-time reduction of 4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones with sodium tetra­hydridoborate gave 1-hydroxy-4,4,6-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones.

  摘要 无环和环状酮与 4,4,6-trimethyl-4 H -pyrrolo [3,2,1- ij ]quinoline-1,2- dioone 的羟醛加成得到相应的 1-取代的 1-羟基-4,4， 6-trimethyl-4 H - pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H )-ones。4,4,6-三甲基-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-1,2-二酮与四氢硼酸钠短时间还原得到1-羟基-4,4,6-三甲基- 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H )-ones。
• Compounds and methods for treating diabetic complications
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04198414A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel4-H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1,2-diones having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or methyl and R.sup.2 is methyl or phenyl are disclosed. The compounds are useful as inhibitors of aldose reductase.

  揭示了具有以下结构式的 Novel4-H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮，其中 R.sup.1 为氢或甲基，R.sup.2 为甲基或苯基。这些化合物可用作醛糖还原酶的抑制剂。
• Synthesis and Anticoagulant Activity of New Ethylidene and Spiro Derivatives of Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-ones
  作者：N. P. Novichikhina、A. A. Skoptsova、A. S. Shestakov、A. Yu. Potapov、E. A. Kosheleva、O. A. Kozaderov、I. V. Ledenyova、N. A. Podoplelova、M. A. Panteleev、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428020090080

  日期：2020.9

  Abstract The reaction of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones with methyl (het)aryl ketones gave the corresponding 1-(het)arylmethylidenepyrroloquinolin-2-ones, and 1,3-dipolar cycloaddition of the latter to azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde afforded 4-acyl-1,4′,4′,6′-tetramethylspiro[pyrrolidine-3,1′-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin]-2′(4′H)-ones. The synthesized compounds were

  摘要 吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-1,2-二酮与甲基（杂）芳基酮反应，得到相应的1-（杂）芳基亚甲基吡咯并喹啉-2-酮，且1,3-偶极环加成后者与由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺叶立德反应得到4-酰基-1,4'，4'，6'-四甲基螺[吡咯烷-3,1'-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉] -2'（ 4′H）-个。评价合成的化合物对凝血因子Xa和XIa的抑制活性。