3,6'-Di-N-(tert-butoxycarbonyl)neamine | 153953-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6'-Di-N-(tert-butoxycarbonyl)neamine
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4-amino-2,3-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 153953-66-3
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₁₀
• 分子量: 522.596
• InChiKey: WDFGDCNVFURCRS-IKKGWKPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-Di-N-(tert-butoxycarbonyl)neamine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-Amino-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3-dihydroxy-cyclohexyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Selectively guanidinylated derivatives of neamine. Syntheses and inhibition of anthrax lethal factor protease

  摘要：

  A series of mono-, di-, and tri-guanidinylated derivatives of neamine were prepared via selective guanidinylation of neamine. These molecules represent a novel scaffold as inhibitors of anthrax lethal factor zinc metalloprotease. Methods for the synthesis of these compounds are described, and structure-activity relationships among the series are analyzed. In addition, initial findings regarding the mechanism of LF inhibition for these molecules are presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.005
• 作为产物：
  描述：

  neomycin B trisulfate 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6'-Di-N-(tert-butoxycarbonyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  结构受限的氨基糖苷的设计与合成

  摘要：

  描述了受约束的三环氨基糖苷衍生物的合成。这种受约束的化合物固定了两个关键环的空间方向，以形成与RNA和蛋白质等生物大分子结合的最小基序。新霉素B在酸性条件下的甲醇分解产生了双环神经胺。通过Cu 2+离子的瞬态保护和区域选择性引入保护基团导致生成中间体7，该中间体用于关键的环状反应，该反应将三环核引入了结构框架。去除保护基的最后的氢解步骤产生了所需的靶分子。有效的八步合成完成，总产率为8％。

  DOI：

  10.1021/jo0707636

文献信息

• N-(tert-Butoxycarbonyloxy)-5-norbornene-endo-2,3-dicarboximide, a Reagent for the Regioselective Introduction of the tert-Butoxycarbonyl (BOC) Protective Group at Unhindered Amines: Application to Amino glycoside Chemistry
  作者：Ioannis Grapsas、Young June Cho、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo00086a055

  日期：1994.4