1',3'-dimethyl-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine]-2,2',4',6',8'(3'H,7'H,9'H,10'H)-pentaone | 1422372-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1',3'-dimethyl-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine]-2,2',4',6',8'(3'H,7'H,9'H,10'H)-pentaone
• 英文别名: 4',6'-dimethylspiro[1H-indole-3,9'-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene]-2,5',7',11',13'-pentone
• CAS: 1422372-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₆O₅
• 分子量: 394.346
• InChiKey: PPDDGAPJPBQSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 靛红 在 Bronsted acidic ionic liquid-functionalized Zr-based metal-organic framework UiO-66 nanocages 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到1',3'-dimethyl-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine]-2,2',4',6',8'(3'H,7'H,9'H,10'H)-pentaone
  参考文献：
  名称：

  在UiO-66纳米笼中引入新型Brønsted酸性离子液体的情况下，高效高效的绿色方法合成螺环吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，一种高效，绿色的方法可使用三亚乙基二胺或咪唑布朗斯台德酸性离子液体快速合成螺环2-氧吲哚，并在Zr金属-有机骨架（TEDA / IMIZ-BAIL @ UiO-66）中作为新型，优良且可回收的异质化合物超声辐射下的催化剂。杂环化合物，包括吡啶并[2,3- d：6,5- d ']双嘧啶和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]]嘧啶是通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，靛红和环状1,3-二酮（巴比妥酸或1,3-茚满二酮）的一锅缩合反应获得的。催化剂的可重复使用性，低的催化剂负载量，短的反应时间，优异的产率，简单的后处理以及使用声化学方法作为温和的方法和替代能源是该方法的一些优点。此外，使用各种技术对新型异质纳米复合材料进行了全面表征。

  DOI：

  10.1002/aoc.5027

文献信息

• Sonosynthesis of spiroindolines using functionalized SBA-15
  作者：Seyyed Mohammad Ebrahimi、Ali Kareem Abbas、Hossein Shahbazi-Alavi、Javad Safaei-Ghomi、Atefeh Bakhtiari、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-021-04506-7

  日期：2021.10

  Functionalized SBA-15 (immobilization of Pd on the modified SBA-15) has been used as an efficient catalyst for the preparation of spiroindolines by multi-component reactions of isatins, cyclic-1,3-diketones, and 6-amino-1,3-dimethyluracil under ultrasonic irradiation in water. The catalyst has been characterized by X-ray diffraction spectroscopy (XRD), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), N2 adsorption analysis, temperature-programmed desorption (TPD), and thermogravimetric analysis (TGA). The advantages of this method include the reusability of the catalyst, low catalyst loading, excellent yields in short reaction times and easy separation of products, and use of ultrasonic irradiation as a valuable and powerful technology.

  功能化SBA-15（在修饰的SBA-15上固定钯）已被用作通过异吲哚酮、环状-1,3-二酮和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在水中超声辐照下的多组分反应高效制备螺环吲哚啉的催化剂。该催化剂通过X射线衍射光谱（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能谱X射线光谱（EDX）、X射线光电子光谱（XPS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氮气吸附分析、程序升温脱附（TPD）和热重分析（TGA）进行了表征。该方法的优势包括催化剂的可重复使用性、低催化剂负载量、短时间内优异的产率、产品易于分离以及将超声辐照作为一项有价值且强大的技术。
• Magnetic, Acidic, Ionic Liquid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1021/co400080z

  日期：2013.9.9

  Magnetic, supported, acidic ionic liquid was synthesized and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel spirooxindole derivatives at mild conditions and in good yields. Three component reaction of wide variety of substituted isatins, 1,3-dimethyl-2-amino uracil, and barbituric acid, thiobarbituric acid, and dimedon as 1,3-dicarbonyl compounds gives the target compounds.

  合成了磁性负载型酸性离子液体，并确定其为在温和条件下以高收率一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物的有效催化剂。各种取代的靛红，1，3-二甲基-2-氨基尿嘧啶和巴比妥酸，硫代巴比妥酸和二聚体作为1，3-二羰基化合物的三组分反应得到目标化合物。该方法的关键特征是操作简便，成本低，产率高，环境友好，广泛的适用性和可重复使用性以及使用外磁体容易回收催化剂。
• Nickel supported on magnetic biochar as a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one‐pot synthesis of spirooxindole‐dihydropyridines
  作者：Li‐Na Dong、Ya‐Meng Wang、Wan‐Lu Zhang、Li‐Ping Mo、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6667

  日期：2022.5

  prepared catalyst. The prepared catalyst exhibited excellent catalytic activity for synthesis of spirooxindole-dihydropyridines derivatives by a one-pot three-component reaction of isatin, barbituric acid, and 6-amino uracil or 1H-pyrazol-5-amine. This new methodology demonstrated some important features, including high yields, lower loading of the catalyst, easy work-up, and recyclability of the catalyst

  磁性材料因其易于分离和良好的可重复使用性而在多相催化中显示出广阔的应用前景。本工作报告了一种新型磁性生物炭负载镍催化剂的设计、合成和表征。采用傅里叶红外光谱（FT-IR）、粉末X射线衍射技术（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）技术对制备的催化剂进行分析。所制备的催化剂对靛红、巴比妥酸和6-氨基尿嘧啶或1 H的一锅三组分反应合成螺氧吲哚-二氢吡啶类衍生物表现出优异的催化活性。-吡唑-5-胺。这种新方法展示了一些重要特征，包括高产率、较低的催化剂负载、易于后处理以及催化剂可回收至少六次而催化性能没有明显下降。
• Design and characterization of Fe ₃ O ₄ /GO/Au‐Ag nanocomposite as an efficient catalyst for the green synthesis of spirooxindole‐dihydropyridines
  作者：Sara Kavyani、Robabeh Baharfar

  DOI：10.1002/aoc.5560

  日期：2020.4

  magnetic nanocomposite of Au‐Ag nanoparticles anchored on Fe3O4/graphene oxide spheres (Fe3O4/GO/Au‐Ag) was successfully fabricated by the layer‐by‐layer assembly technique. The prepared Fe3O4/GO/Au‐Ag was fully characterized by Fourier‐transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, X‐ray diffraction (XRD) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), field‐emission scanning electron microscopy (FE‐SEM), energy‐dispersive

  通过逐层组装技术成功地制备了一种新型的固定在Fe 3 O 4 /氧化石墨球上的Au-Ag纳米颗粒磁性纳米复合材料（Fe 3 O 4 / GO / Au-Ag）。制备的Fe 3 O 4 / GO / Au-Ag的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，热重分析（TGA），场发射扫描电子显微镜（FE） ‐SEM），能量色散X射线光谱（EDS），透射电子显微镜（TEM）和拉曼光谱。该纳米复合材料对螺[吲哚啉-3,5'-吡啶基[2,3- d：6,5- d]的合成显示出独特的催化性能。'] dipyrimidine] -pentaone衍生物在室温下和在水性介质中，由靛红，巴比妥酸和6-氨基尿嘧啶三组分缩合反应而成。该方案的显着优点包括高度稳定，易于分离和可重复使用的催化剂，简单的操作，环境友好性和优异的产率。
• Dual role of the polymer supported catalyst PEG-OSO3H in aqueous reaction medium: synthesis of highly substituted structurally diversified coumarin and uracil fused spirooxindoles
  作者：Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.079

  日期：2013.2

  coumarin fused spirooxindole derivatives, making this strategy very useful in diversity-oriented synthesis (DOS). This synthesis was established to follow the group-assistant-purification chemistry process (GAP) avoiding traditional chromatography, whereupon recrystallization purifications appear to be a very good alternative to the traditional classical methods. The aqueous reaction medium, dual role

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。