benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate | 945622-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 945622-20-8
• 化学式: C₃₈H₅₄N₄O₁₄
• 分子量: 790.865
• InChiKey: IMPWTFPXCXVTCK-ULLLMLIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 benzyl N-[(1R,3R,4R,5S,6R,8S,16R,17S,18R,19R)-4,5,17,18-tetrahydroxy-10,13-dioxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,20-dioxa-9,14-diazatricyclo[14.3.1.03,8]icosan-19-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构受限的氨基糖苷的设计与合成

  摘要：

  描述了受约束的三环氨基糖苷衍生物的合成。这种受约束的化合物固定了两个关键环的空间方向，以形成与RNA和蛋白质等生物大分子结合的最小基序。新霉素B在酸性条件下的甲醇分解产生了双环神经胺。通过Cu 2+离子的瞬态保护和区域选择性引入保护基团导致生成中间体7，该中间体用于关键的环状反应，该反应将三环核引入了结构框架。去除保护基的最后的氢解步骤产生了所需的靶分子。有效的八步合成完成，总产率为8％。

  DOI：

  10.1021/jo0707636
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3,6'-Di-N-(tert-butoxycarbonyl)neamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到benzyl N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  结构受限的氨基糖苷的设计与合成

  摘要：

  描述了受约束的三环氨基糖苷衍生物的合成。这种受约束的化合物固定了两个关键环的空间方向，以形成与RNA和蛋白质等生物大分子结合的最小基序。新霉素B在酸性条件下的甲醇分解产生了双环神经胺。通过Cu 2+离子的瞬态保护和区域选择性引入保护基团导致生成中间体7，该中间体用于关键的环状反应，该反应将三环核引入了结构框架。去除保护基的最后的氢解步骤产生了所需的靶分子。有效的八步合成完成，总产率为8％。

  DOI：

  10.1021/jo0707636